3 ‘、4’-メチレンジオキシ-α-ピロリジノブチオフェノン


3’,4′-Methylenedioxy-%CE%B1-pyrrolidinobutiophenone

3 ‘、4’-メチレンジオキシ-α-ピロリジノブチロフェノン(MDPBP)は、1960年代に開発されたカチノンクラスの覚醒剤であり 、新しいデザイナードラッグとして報告されています。 MDPBPは、フレフェドロン、ペンチロン、MαPPPおよびその高相同体MDPVを含む他のカチノン誘導体との混合物として「NRG-1」という名前で販売されることが他のカチノンと同様に、MDPBPはラットに強化効果があることが示されています。
3 ‘、4’-メチレンジオキシ-α-ピロリジノブチロフェノン
法的地位
法的地位
CA:スケジュールI
DE: NpSG(産業および科学用途のみ)
英国: クラスB
中国とポーランドでは違法
識別子 IUPAC名 1-(2 H -1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)ブタン-1-オン
CAS番号
784985-33-7PubChem CID 71300672 ChemSpider 52084589 UNII 979L917V7T
化学的および物理的データ
方式
C 15 H 19 N O 3
モル質量
261.321g ・mol -1
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像 SMILES CCC(C(= O)C1 = CC2 = C(C = C1)OCO2)N3CCCC3 InChI InChI = 1S / C15H19NO3 / c1-2-12(16-7-3-4-8-16)15(17)11-5-6-13-14(9-11)19-10-18-13 / h5-6,9,12H、2-4,7-8,10H2,1H3
キー:OLVLMDVPMCIBQW-UHFFFAOYSA-N
主な代謝段階は、脱メチル化とそれに続く1つのヒドロキシ基のメチル化、芳香族および側鎖のヒドロキシル化、対応するラクタムへのピロリジン環の酸化、および対応するカルボン酸への開環であると考えられています。CYP2C19およびCYP2D6は、主に脱メチル化に関与するアイソザイムとして同定されています。

法的地位
2015年10月現在、MDPBPはポーランドと中国で規制されている物質です。

も参照してください
α-ピロリジノブチオフェノン(α-PBP)
ブチロン
3 ‘、4’-メチレンジオキシ-α-ピロリジノプロピオフェノン(MDPPP)
メチレンジオキシピロバレロン(MDPV)

参考文献
^ 1545591、Koeppe H、Zeile K、Ludwig G、「VerfahrenzurHerstellungvonα-AminoketonenmitheterocyclischerAminogruppe」、1965年5月28日発行、1969年8月7日発行、ベーリンガーインゲルハイムに割り当て  ^ Kolanos R、Solis E、Sakloth F、De Felice LJ、Glennon RA。「乱用された合成カチノンメチレンジオキシピロバレロン(MDPV)の「脱構築」およびヒトドーパミン輸送体での効果の検査」。ACSケミカルニューロサイエンス。4(12):1524–9。土井:10.1021 / cn4001236。PMC  3867964。PMID  24116392。
^ Westphal F、Junge T、Klein B、Fritschi G、Girreser U。「3,4-メチレンジオキシピロリジノブチロフェノンの分光学的特性評価:α-ピロリジノフェノン構造を持つ新しいデザイナードラッグ」。フォレンジックサイエンスインターナショナル。209(1–3):126–32。土井:10.1016 /j.forsciint.2011.01.016。PMID 21316166。   ^ Wiergowski M、WoźniakMK、Kata M、Biziuk M。「質量分析と組み合わせたガスクロマトグラフィーによる死後の血液サンプル中のMDPBPの測定」。MonatsheftefürChemie。147(8):1415–1421。土井:10.1007 / s00706-016-1780-0。PMC 4971041。PMID 27546909。    ^ Brandt SD、Freeman S、Sumnall HR、Measham F、Cole J。「英国におけるNRGの「法定高値」の分析:新規カチノンの同定と形成」。薬物検査と分析。3(9):569–75。CiteSeerX 10.1.1.687.9467。土井:10.1002 /dta.204。PMID 21960541。    ^ Gannon BM、Galindo KI、Mesmin MP、Sulima A、Rice KC、Collins GT。「第2世代合成カチノンの相対的強化効果:ラットにおける自己投与および固定比率用量反応曲線の獲得」。神経薬理学。134(Pt A):28–35。土井:10.1016 /j.neuropharm.2017.08.018。PMC 5809320。PMID 28811192。    ^ Meyer MR、Mauer S、Meyer GM、Dinger J、Klein B、Westphal F、Maurer HH(2014年7月〜8月)。「GC-MSおよびLC-MSで研究された新しいピロリジノフェノン型デザイナードラッグである3 ‘、4’-メチレンジオキシ-アルファ-ピロリジノブチロフェノン(MDPBP)のinvivoおよびinvitro代謝と尿中の検出可能性(n。) “。薬物検査と分析。6(7–8):746–56。土井:10.1002 /dta.1559。PMID 24124065。   ^ 「関連印ρ《非药用クラス麻醉药品和精神药品列管办法》的通知」(中国語)。中国食品薬品監督管理局。2015年9月27日。2015年10月1日のオリジナルからアーカイブ。
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