2，2，2-Trifluoroethanol
2，2，2-トリフルオロエタノールである有機化合物と、式CF 3 CH 2 OH。TFEまたはトリフルオロエチルアルコールとしても知られるこの無色の水混和性液体は、エタノールを思わせる香りがします。電気陰性のトリフルオロメチル基であり、このアルコールはエタノールと比較してより強い酸性特性を示します。
2，2，2-トリフルオロエタノール
名前
優先IUPAC名
2，2，2-トリフルオロエタン-1-オール
他の名前
2，2，2-トリフルオロエタノール
識別子
CAS番号
75-89-8 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像
インタラクティブ画像
Beilsteinリファレンス733203 ChEBI
CHEBI：42330 YChEMBL ChEMBL116675 Y ChemSpider 21106169 Y DrugBank DB03226 Y
ECHAインフォカード 100.000.831
EC番号
200-913-6
Gmelinリファレンス532 PubChem CID 6409 UNII 8T8I76KYF1 Y
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID0021751 InChI
InChI = 1S / C2H3F3O / c3-2（4，5）1-6 / h6H、1H2 N キー：RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C2H3F3O / c3-2（4，5）1-6 / h6H、1H2
キー：RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH SMILES OCC（F）（F）F
FC（F）（F）CO
プロパティ
化学式
C 2 H 3 F 3 O
モル質量 100.04 g / mol
外観 無色の液体
密度 1.325±0.06g / mL @ 20°C、760Torr液体
融点
−43.5°C（−46.3°F; 229.7 K）
沸点
74.0°C（165.2°F; 347.1 K）
水への溶解度
混和性
溶解度でエタノール 混和性
酸性度（p K a）
12.46±0.10最も酸性の温度：25°C
粘度 0.9 cSt @ 37.78°C
熱化学
標準モルエントロピー（S o 298）
？JK -1 .mol -1
STDエンタルピー形成（Δ F H ⦵ 298）
？kJ / mol
STDエンタルピー燃焼（Δ C H ⦵ 298）-886.6 kJ / mol
ハザード
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険
GHSハザードステートメント
H226、H301、H312、H315、H318、H331、H332、H335、H360、H373
GHS予防報告
P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301 + P310、P302 + P352、P303 + P361 + P353、P304 + P312、P304 + P340、P305 + P351 + P338、P308 + P313、P310、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P332 + P313、P362、P363、P370 + P378、P403 + P233、P403 + P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド） 3 1
関連化合物
関連する
アルコール
ヘキサフルオロ-2-プロパノール
関連化合物
1，1，1-トリフルオロエタントリ フルオロ酢酸
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい N 確認します YN
インフォボックスの参照
コンテンツ
1 合成2 用途 3 反応
4 安全性
5 も参照してください
6 参考文献
7 外部リンク
合成
トリフルオロエタノールは、によって工業的に製造された水素化又は誘導体の水素化物還元、トリフルオロ酢酸、そのようなエステルまたはアシルクロライドなど、。
TFEはまたによって調製することができる水素化一般式CFの化合物3（Rは-CHOH-OR水素又はアルキルで1〜8個を含有する基の炭素の存在下で、原子）パラジウム含有触媒活性化の上に堆積木炭。この変換の助触媒として、トリエチルアミンのような第三級脂肪族アミンが一般的に使用されています。
用途
トリフルオロエタノールは、有機化学の溶媒として使用されます。 過酸化水素を使用した硫黄化合物の酸化は、TFEで効果的に行われます。タンパク質変性剤としても使用できます。生物学では、TFEはNMR分光法によるタンパク質フォールディング研究の共溶媒として使用されます。この溶媒はペプチドとタンパク質の両方を効果的に可溶化できます。TFEは、その濃度に応じて、タンパク質の3次元構造に大きな影響を与える可能性が
工業的にトリフルオロエタノールは、ナイロンの溶媒として、また製薬分野の用途で使用されています。
トリフルオロエタノールは、吸入麻酔薬 イソフルランの主要な前駆体であり、世界保健機関の必須医薬品リストに記載されています。
トリフルオロエタノールは、酵素を研究するための阻害剤として生化学でも使用されます。たとえば、アルコールデヒドロゲナーゼを競合的に阻害します。
反応
トリフルオロエタノールの酸化により、トリフルオロアセトアルデヒドまたはトリフルオロ酢酸が生成されます。また、さまざまな化学反応（HWE反応のStill-Gennari修飾）のトリフルオロエトキシ基の供給源としても機能します。
フルオロマーの商品名で臨床的に導入された吸入薬である2，2，2-トリフルオロエチルビニルエーテルは、トリフルオロエタノールのビニルエーテルを特徴としています。この種は、トリフルオロエタノールとアセチレンの反応によって調製されました。
TFEは、水素結合を介して、THFやピリジンなどのルイス塩基と安定した錯体を形成し、1：1の付加物を生成します。 CF 3 CH 2 OHのように分類されるハードルイス酸とその受容体特性はで説明されてECWモデルE得A = 2.07とC A = 1.06。
安全性
トリフルオロエタノールは、血液、生殖器系、膀胱、脳、上気道および眼に毒性があると分類されています。研究は、それがラットと犬の精巣毒物であることを示しました。
も参照してください
トリフルオロメタノール
参考文献
^ Siegemund、Günter; Schwertfeger、Werner; ファイアリング、アンドリュー; スマート、ブルース; ベーア、フレッド; フォーゲル、ハーワード; McKusick、Blaine（2000）。「フッ素化合物、有機」。ウルマン産業化学事典。John Wiley＆Sons。土井：10.1002 /14356007.a11_349。ISBN 3527306730。
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^ 「SciencelabMSDS」。2016-03-03にオリジナルからアーカイブされました。
^ フィッシャーサイエンティフィックMSDS
外部リンク
ウェイバックマシンで2016年5月28日にアーカイブされたハロカーボンフルオロケミカル
米国特許番号4，647，706「2，2，2-トリフルオロエタノールおよび1，1，1，3，3，3-ヘキサフルオロイソプロパノールの合成プロセス」