2，2，4，4-Tetramethylcyclobutanedione
2，2，4，4- Tetramethylcyclobutanedioneがある有機化合物を式（CH 3）4 C 4 O 2。この化合物はシクロブタンのジケトンであり、4つのメチル基を持っています。さまざまな工業製品の前駆体として使用される白色の固体です。
2，2，4，4-テトラメチルシクロブタンジオン
名前
優先IUPAC名
2，2，4，4-テトラメチルシクロブタン-1，3-ジオン
他の名前
テトラメチル-1，3-シクロブタンジオン、テトラメチルシクロブタ-1，3-ジオン
識別子
CAS番号
933-52-8
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChEMBL ChEMBL3183999 ChemSpider 13028
ECHAインフォカード 100.012.063
EC番号
213-269-6PubChem CID 13617 UNII RT4AQ22KS4
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID4044745 InChI
InChI = 1S / C8H12O2 / c1-7（2）5（9）8（3，4）6（7）10 / h1-4H3
キー：RGCDVHNITQEYPO-UHFFFAOYSA-N SMILES CC1（C（= O）C（C1 = O）（C）C）C
プロパティ
化学式
C 8 H 12 O 2
モル質量 140.182g ・mol -1
外観 無色または白色の固体
融点
112–115°C（234–239°F; 385–388 K）
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい インフォボックスの参照
合成と反応
2，2，4，4-テトラメチルシクロブタンジオンは、ジメチルケテンの頭から尾までの二量体です。これは、トリエチルアミンによる塩化イソブチリルの脱ハロゲン化水素によってジメチルケテンが生成されるときに自然発生します。
2，2，4，4-テトラメチルシクロブタンジオンは、ジメチルケテンダイマー（4-イソプロピリデン-3，3-ジメチル-2-オキセタノン）と呼ばれるラクトンに異性化します。ジメチルケテンダイマーは、製紙で使用されるさまざまなアルキルケテンダイマーの前駆体です。
2，2，4，4-テトラメチルシクロブタンジオンを水素化すると、2，2，4，4-テトラメチルシクロブタンジオールが得られます。これは、高分子化学で重要な役割を果たします。
参考文献
^ R. Huisgen、P。Otto（1968）、「ジメチルケテンの二量体化のメカニズム」、J。Am。化学。Soc。、90（19）、pp。5342–5343、doi：10.1021 / ja01021a090
^ RH Hasek; RDクラーク; GLメイベリー（1968）。「ジメチルケテンβ-ラクトンダイマー」。有機合成。48：72 DOI：10.15227 / orgsyn.048.0072。