2,2,4-トリメチルペンタン


2,2,4-Trimethylpentane

オクタンの他の異性体については、オクタン§異性体を参照してください
2,2,4-トリメチルペンタンとしても知られる、イソオクタン又はイソオクタンは、ある有機化合物を式(CH 3)3 CCH 2 CH(CH 3)2。これは、オクタン(C 8 H 18)のいくつかの異性体の1つです。この特定の異性体は、オクタン価スケールの標準の100ポイントです(ゼロポイントはn-ヘプタンです)。これはガソリンの重要な成分であり、ノックを増やすために比較的大きな割合で頻繁に使用されます燃料の抵抗。
2,2,4-トリメチルペンタン
名前
優先IUPAC名
2,2,4-トリメチルペンタン
識別子
CAS番号
540-84-1 Y
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像
Beilsteinリファレンス696876 ChEBI
CHEBI:62805 NChEMBL ChEMBL1797261 N ChemSpider 10445 Y
ECHAインフォカード 100.007.964
EC番号
208-759-1
メッシュ 2,2,4-トリメチルペンタンPubChem CID 10907
RTECS番号SA3320000 UNII QAB8F5669O Y
国連番号 1262
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID7024370 InChI
InChI = 1S / C8H18 / c1-7(2)6-8(3,4)5 / h7H、6H2,1-5H3  Y キー:NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Y SMILES
CC(C)CC(C)(C)C
プロパティ
化学式
C 8 H 18
モル質量 114.232g ・mol -1
外観 無色の液体
におい 石油のような
密度 0.692 g cm -3
融点 −107.38°C; −161.28°F; 165.77 K
沸点 99.30°C; 210.74°F; 372.45 K
log P 4.373
蒸気圧 5.5 kPa(21°Cで)
ヘンリーの法則定数 (k H) 3.0 nmol Pa -1 kg -1
UV-vis(λmax) 210 nm 磁化率(χ)-98.34・10-6 cm 3 / mol
屈折率(n) .391
熱化学
熱容量 (C) 242.49 JK -1 mol -1
標準モルエントロピー(S o 298)
328.03 JK -1 mol -1
STDエンタルピー形成(Δ F H ⦵ 298)
−260.6〜− 258.0 kJ mol −1
STDエンタルピー燃焼(Δ C H ⦵ 298)
−5462.6〜− 5460.0 kJ mol −1
ハザード
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険
GHSハザードステートメント
H225、H304、H315、H336、H410
GHS予防報告
P210、P261、P273、P301 + P310、P331
NFPA 704(ファイアダイヤモンド) 3 0
引火点
−12°C(10°F; 261 K)
発火温度
396°C(745°F; 669 K)
爆発限界 1.1〜6.0%
関連化合物
関連するアルカン
2,2-ジメチルブタン
2,3-ジメチルブタン
トリプタン
テトラメチルブタン
テトラエチルメタン
2,3,3-トリメチルペンタン
2,3,4-トリメチルペンタン
テトラ-tert-ブチルメタン
2,3-ジメチルヘキサン
2,5-ジメチルヘキサン
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい N 確認します YN
インフォボックスの参照
厳密に言えば、「イソ」の標準的な意味に従う場合、イソオクタンという名前は異性体2-メチルヘプタンのために予約する必要がただし、2,2,4-トリメチルペンタンはオクタンの最も重要な異性体であるため、歴史的にこの名前が割り当てられています。

コンテンツ
1 製造
2 歴史
3 安全性
4 も参照してください
5 参考文献
6 外部リンク

製造
イソオクタンは、イソブテンをイソブタンでアルキル化することにより、石油産業で大規模に生産されています。このプロセスは、酸触媒の存在下でアルキル化装置で実施されます。
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  イソブテンと
イソブタンから2,2,4-トリメチルペンタンへの経路
また、Amberlyst触媒を使用して二量体化し、イソオクテンの混合物を生成することにより、イソブチレンから生成することもできます。この混合物の水素化により、2,2,4-トリメチルペンタンが生成されます。

歴史
エンジンノッキングは、内燃機関の高い圧縮比の間に発生する可能性のある望ましくないプロセスです。グラハム・エドガーは1926年に、ガソリンにさまざまな量のn-ヘプタンと2,2,4-トリメチルペンタンを添加し、2,2,4-トリメチルペンタンを添加するとノッキングが停止することを発見しました。この作品がオクタン価評価の原点でした。 2,2,4-トリメチルペンタンを使用したテストモーターは、100オクタンとして標準化された特定の性能を示しました。ヘプタンを使用して同じ方法で動作する同じテストモーターは、0オクタンとして標準化された性能を示しました。次に、他のすべての化合物および化合物のブレンドをこれら2つの標準に対して等級付けし、オクタン価を割り当てました。

安全性
すべての炭化水素と共通して、2,2,4-トリメチルペンタンは可燃性です。

も参照してください
石油精製所
アンチノック剤

参考文献
^ 「2,2,4-トリメチルペンタン-化合物の概要」。PubChemコンパウンド。米国:国立バイオテクノロジー情報センター。2005年3月26日。識別および関連レコード。取得した3月11日に2012。
^ Werner Dabelstein; Arno Reglitzky; アンドレア・シュッツェ; クラウス・レダース(2007)。「自動車燃料」。ウルマン産業化学事典。ヴァインハイム:Wiley-VCH。土井:10.1002 /14356007.a16_719.pub2。ISBN  978-3527306732。
^ クレイデン、ジョナサン(2005)。有機化学(転載(訂正あり)編)。オックスフォード:オックスフォード大学 押す。頁 315。ISBN  978-0-19-850346-0。
^ Bipin V. Vora; ジョセフA.コカル; ポールT.バーガー; ロバートJ.シュミット; ジェームズA.ジョンソン(2003)。「アルキル化」。カーク・オスマー化学技術百科事典。土井:10.1002 /0471238961.0112112508011313.a01.pub2。ISBN  0471238961。
^ イソブチレンの二量化、Amberlyst.com ^ 燃料および潤滑油ハンドブック、第1巻、ジョージE.トッテン、スティーブンR.ウェストブルック、ラジェスJ.シャー、62ページ ^ 2,2,4-トリメチルペンタン、統合リスク情報システム、米国環境保護庁

外部リンク
コモンズには、イソオクタンに関連するメディアが
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