2，2，5，5-Tetramethyltetrahydrofuran
2，2，5，5-テトラメチルテトラヒドロフラン（TMTHF）または2，2，5，5-テトラメチルオキソラン（TMO）は、式Cの複素環式化合物です。 8H16O、または（CH 3）2（C（CH 2）2 OC）（CH 3）2。これは、酸素に隣接する環の各炭素原子の4つの水素原子を4つのメチル基で置き換えたテトラヒドロフラン（オキソラン）の誘導体と見なすことができます。酸素に隣接する水素原子がないということは、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、CPMEなどの他の一般的なエーテルとは異なり、TMTHF（TMO）が過酸化物を形成しないことを意味します。
名前
優先IUPAC名
2，2，5，5-テトラメチルオキソラン
他の名前
TMO、テトラヒドロ-2，2，5，5-テトラメチルフラン、TMTHF、Me4THF
識別子
CAS番号
15045-43-9 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChemSpider 25151
ECHAインフォカード 100.035.547
EC番号
239-117-9PubChem CID 27010 UNII 83Z08D4U0T Y
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID1022263 InChI
InChI = 1S / C8H16O / c1-7（2）5-6-8（3，4）9-7 / h5-6H2，1-4H3
キー：BBLDTXFLAHKYFJ-UHFFFAOYSA-N SMILES CC1（CCC（O1）（C）C）C
プロパティ
化学式
C 8 H 16 O
モル質量 128.21
外観 無色透明
密度 0.811 g / cm 3（25 C）
融点 −92°C（−134°F; 181 K）
沸点 112°C（234°F; 385 K）
水への溶解度
水：25℃で1627 mg / L
log P 2.39
屈折率（n D） 1.405
ハザード
主な危険性 とても燃えやすい
引火点 4°C; 39°F; 277 K
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい インフォボックスの参照
この化合物は、研究化学において無極性 溶媒として実証されており、トルエン と同様の特性を持ち、化学合成における試薬として使用されています。
コンテンツ
1 自然発生
2 合成と化学
3 も参照してください
4 参考文献
自然発生
化合物により少量で生産された菌糸体の塊茎borchii、キノコと同様トリュフ。
合成と化学
この化合物は、酸触媒を使用して2，5-ジメチルヘキサン-2，5-ジオールを閉環することにより容易に調製されます。ゼオライトは特に高収率であることが示されていますが、硫酸も使用できます。
TMTHFは、トリフルオロメタンスルホン酸の存在下でベンゼンと反応して、1，1，4，4-ジメチルテトラリンと対称テトラメチルオクタヒドロアントラセンを形成します。この反応および他の同様の反応は、ナフタレン、アントラセン、およびテトラセンの誘導体、および他の縮合環芳香族炭化水素の選択的調製に使用することができます。
TMTHFはUVによる光分解を受けます; 水溶液中での生成物は、主にメタン、エタン、および2-ヒドロキシ-2，5，5-トリメチルテトラヒドロフランです。 TMTHFの脱水により、2，5-ジメチル-2，4-ヘキサジエンや2，5-ジメチル-1，5-ヘキサジエンなどのアルケンが生成されます。
フッ素との反応により、すべての水素原子がフッ素で置換され、パーフルオロ（2，2，5，5-テトラメチルテトラヒドロフラン） Cが生成されます。8F16O（bp 99 C、mp -31 C）。
も参照してください
2，5-ジメチルフラン
3，3，4，4-テトラメチルテトラヒドロフラン
参考文献
^ “2，2，5，5-テトラメチルテトラヒドロフラン”。
^ 「2，2，5，5-テトラメチルテトラヒドロフラン」。
^ “2，2，5，5-テトラメチルテトラヒドロフランmsds | 2，2，5，5-テトラメチルテトラヒドロフラン密度-Chemsrc”。
^ Hsu-Nan Huang、Daniel F. Persico、Richard J. Lagow、Leland C. Clark Jr.（1988）、かさばるフルオロカーボン基を含む珍しいパーフルオロカーボンエーテルおよびアミンの合成：新しい生物医学材料。Journal of Organic Chemistry、53巻、78〜85ページ。土井：10.1021 / jo00236a016
^ Fergal Byrne、Bart Forier、Greet Bossaert、Charly Hoebers、Thomas J Farmer、James H Clark、Andrew J Hunt（2017）2、2、5、5-テトラメチルテトラヒドロフラン（TMTHF）：非極性、非過酸化物危険な炭化水素溶媒のエーテル代替品を形成します。Green Chemistry、第19巻、第15号、3671〜3678ページ。土井：10.1039 / C7GC01392B
^ Alessandro Pellis、Fergal P Byrne、James Sherwood、Marco Vastano、James W Comerford、Thomas J Farmer（2019）ポリエステルの生体触媒合成のために、トルエンとテトラヒドロフランを置き換えるより安全なバイオベースの溶媒。Green Chemistry、第21巻、第7号、1686〜1694ページ。土井： 10.1039 / C8GC03567A
^ イシュトLedneczki、ピーター見送る、アルパドモルナー（2007年）、超強酸誘発性による縮合多環式炭化水素芳香族化合物のcyclialkylation 。Catalysis Letters、第119巻、296〜303ページ。土井：10.1007 / s10562-007-9234-2
^ ノTirillini、ジョルジョVerdelli、フランチェスコPaolocci、パオロCiccioli、マッシFrattoni（2000）の菌糸体から揮発性有機化合物塊茎borchii Vitt。。植物化学、55巻、8号、983〜985ページ、 doi： 10.1016 / S0031-9422（00）00308-3
^ Knut Hildebrand、Heinz-Peter Schuchmann、Clemens Von Sonntag（1989）、2つの飽和二次エーテルの水溶液の真空UV光分解：製品とCIDNP研究、Journal of Photochemistry and Photobiology、シリーズA：化学、第48巻、219〜232ページ。土井：10.1016 / 1010-6030（89）87003-0
^ ÁrpadMolnárandMiháliBartók（1987）、ジオールと環状エーテルの化学に関する研究-52：オキソランのジエンへの脱水のメカニズムと立体化学。Tetrahedron、第43巻、第1号、131〜141ページ。土井： 10.1016 / S0040-4020（01）89939-7