2,2,6,6-テトラメチルピペリジン


2,2,6,6-Tetramethylpiperidine

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(略してTMP、HTMP、またはTMPH)は、アミンクラスの有機化合物です。外観は無色の液体で、「魚のような」アミンのような臭いがします。このアミンは、化学においてヒンダード塩基(ヒンダードアミン)として使用されます。TMP自体の使用は限られていますが、その誘導体はヒンダードアミン光安定剤の主力です。
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
名前
優先IUPAC名
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
他の名前
ノルペンピジンテトラメチル
ピペリジン
識別子
CAS番号
768-66-1 Y
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像
略語 TMPChEMBL ChEMBL2448812 ChemSpider 12493 Y
ECHAインフォカード 100.011.090
EC番号
212-199-3PubChem CID 13035 UNII 44N9S1YCFM Y
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID0061113 InChI
InChI = 1S / C9H19N / c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8 / h10H、5-7H2,1-4H3  Y キー:RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N  Y InChI = 1 / C9H19N / c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8 / h10H、5-7H2,1-4H3
キー:RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX SMILES N1C(C)(CCCC1(C)C)C
プロパティ
化学式
C 9 H 19 N
モル質量 141.254 g / mol
外観 透明な液体
密度 0.83 g / mL
融点
−59°C(−74°F; 214 K)
沸点
152°C(306°F; 425 K)
ハザード
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険
GHSハザードステートメント
H226、H301、H302、H314、H315、H319、H332、H335
GHS予防報告
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301 + P310、P301 + P312、P301 + P330 + P331、P302 + P352、P303 + P361 + P353、P304 + P312、P304 + P340、P305 + P351 + P338、P310、P312、P321、P330、P332 + P313、P337 + P313、P362、P363、P370 + P378、P403 + P233、P403 + P235、P405、P501
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい Y 確認します YN
インフォボックスの参照
TMPは、さらに強力な塩基性リチウムテトラメチルピペリジドとラジカル種TEMPOの出発物質です。別の非求核性塩基はN、N-ジイソプロピルエチルアミンです。

コンテンツ
1 準備
2 も参照してください
3 参考文献
4 外部リンク

準備
TMPを合成するための多くのルートが報告されています。1つの方法は、アンモニアとホロンの共役付加反応から始まります。次に、中間体のトリアセトンアミンがWolff-Kishner反応で還元されます。
TMP
 

も参照してください
2,6-ジメチルピペリジン
ペンピジン
TEMPO((2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)オキシル)

参考文献
^ tlef Kampmann; GeorgStuhlmüller; ロジャー・サイモン; ファブリスコット; フレデリック・ルルー; マンフレートシュロッサー(2005)。「リチウム2,2,6,6-テトラメチルピペリジド前駆体への大規模な低コストアクセス」。合成。2005(6):1028〜1029。土井:10.1055 / s-2004-834856。

外部リンクDataSheet I DataSheet II
有機合成の合成に適用されるTMP”