2,2′-Biphenol
2,2′-ビフェノールは、式(C 6 H 4 OH)2の有機化合物です。これは、ビフェノールの3つの対称異性体の1つです。白色の固体であり、工業用ヒドロホルミル化触媒作用をサポートするために使用されるジホスファイト配位子の前駆体です。
2,2′-ビフェノール
名前
優先IUPAC名-2,2′-ジオール
他の名前 O、 O “-Dihydroxybiphenyl
識別子
CAS番号
1806-29-7
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像
Beilsteinリファレンス638363 ChEBI CHEBI:28970 ChEMBL ChEMBL183874 ChemSpider 14959
ECHAインフォカード 100.015.730
EC番号
217-303-0
Gmelinリファレンス1261 KEGG C03209 PubChem CID 15731 UNII PM2R53I3C9
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID6051809 InChI
InChI = 1S / C12H10O2 / c13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14 / h1-8,13-14H
キー:IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N SMILES C1 = CC = C(C(= C1)C2 = CC = CC = C2O)O
プロパティ
化学式
C 12 H 10 O 2
モル質量 186.210g ・mol -1
外観 白い固体
融点
109°C(228°F; 382 K)
沸点
320°C(608°F; 593 K)
ハザード
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険
GHSハザードステートメント
H302、H315、H318、H319、H335
GHS予防報告
P261、P264、P270、P271、P280、P301 + P312、P302 + P352、P304 + P340、P305 + P351 + P338、P310、P312、P321、P330、P332 + P313、P337 + P313、P362、P403 + P233、P405、P501
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい インフォボックスの参照
BiPhePhosは、2,2′-ビフェノールに由来する代表的なジホスファイト配位子です。
合成
ジベンゾフランの開環により、2,2′-ビフェノールが得られます。あるいは、2,4-ジ-tert-ブチルフェノールから2段階で製造することもできます。最初のステップでは、酸化カップリングを使用して、4つのtert -Bu置換基を持つ2,2′-ビフェノールを生成します。次に、この種は脱ブチル化されます。
も参照してください
1,1′-ビ-2-ナフトール
参考文献
^ Cuny、Gregory D。; Buchwald、Stephen L.(1993)。「官能化α-オレフィンの実用的、高収率、位置選択的、ロジウム触媒によるヒドロホルミル化」。アメリカ化学会誌。115:2066〜2068。土井:10.1021 / ja00058a079。
^ Van Rooy、Annemiek; カマー、ポールCJ; Van Leeuwen、Piet WNM; グビッツ、キース; Fraanje、1月; ベルドマン、ノラ; Spek、Anthony L.(1996)。「バルキージホスファイト修飾ロジウム触媒:ヒドロホルミル化と特性評価」。有機金属。15:835–847。土井:10.1021 / OM950549K。
^ Fiege、H。; Voges、H.-M。; 浜本徹; 梅村聡; 岩田徹; ミキ、H。; 藤田恭子; Buysch、H.-J。; Garbe、D。(2000)。「フェノール誘導体」。ウルマン産業化学事典。ヴァインハイム:Wiley-VCH。土井:10.1002 /14356007.a19_313。