2，2-ジ-2-フリルプロパン

2，2-Di-2-furylpropane

2，2-ジ-2-フリルプロパンは、フランとアセトンの縮合生成物です。これは比較的高沸点の液体であり（沸点：13トルで85〜90°C ）、高ビニル含有ゴムの製造に使用されるゴム添加剤ビス（テトラヒドロフリル）プロパンの前駆体（水素化による）です。高性能タイヤ。
2，2-ジ-2-フリルプロパン
名前
優先IUPAC名
2，2 ‘-（プロパン-2，2-ジイル）ジフラン
識別子
CAS番号
17920-88-6 N
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChemSpider 517526 Y PubChem CID 595339
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID9073416 InChI
InChI = 1S / C11H12O2 / c1-11（2，9-5-3-7-12-9）10-6-4-8-13-10 / h3-8H、1-2H3  Y キー：OFBSTYYRPIFDPM-UHFFFAOYSA-N  Y InChI = 1 / C11H12O2 / c1-11（2，9-5-3-7-12-9）10-6-4-8-13-10 / h3-8H、1-2H3
キー：OFBSTYYRPIFDPM-UHFFFAOYAD SMILES o1c（ccc1）C（c2occc2）（C）C
プロパティ
化学式
C 11 H 12 O 2
モル質量 176.215g ・mol -1
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい N 確認します YN
インフォボックスの参照

合成
フランとケトンは、酸性触媒の作用下で反応して、ジフリル縮合生成物、高級オリゴマー、および環状フラン四量体（テトラオキサクテレン）を生成します。オリゴマー中のフラン部分の数をnとすると、イソプロピリデン部分（アセトン由来）の数はn-1になります。アルデヒドの場合、線状オリゴマーのみが形成されます。フランとアセトンの最も単純な付加物は、表題の化合物である2，2-ジ-2-フリルプロパンです。
この分子は通常、周囲温度と圧力で触媒として濃塩酸を使用して、2当量のフランと1当量のアセトンを使用して合成されます。あるいは、試薬の添加中および初期段階で反応を冷却することができる。
2，2-ジ-2-フリルプロパンの2つのフラン部分は、それぞれの非置換5位置で、追加のアセトンとさらに反応する可能性があるため、オリゴマーの形成を完全に抑制することはできません。ただし、オリゴマーの量は、フランとアセトンの比率や使用する塩酸触媒の量などの反応条件によって影響を受けます。

精製
2，2-ジ-2-フリルプロパンは、相分離とそれに続く有機層の中和を可能にすることにより、粗水性酸性反応混合物（通常は二相性）から得ることができます。本質的に純粋な生成物は、中和された有機相の真空蒸留によって得られる。

参考文献
^ RGアックマン; ブラウン、ウィリアムH。; ライト、ジョージF（1955）。「フランによるメチルケトンの凝縮」。J.Org。化学。20（9）：1147–1158。土井：10.1021 / jo01126a001。
^ 早苗田中。トモクニ秀彦（1991）。「テトラオキサクアテレン誘導体の合成」。J.複素環式化合物。化学。28（4）：991–994。土井：10.1002 /jhet.5570280426。
^ Rudolf Faust、et al。、「シリル官能性リビングカチオン性ポリマー」、米国特許第6，051，657号（2000）