Amabiline
アマビリンは、1967年にCynoglossumamabileから最初に単離されたピロリジジンアルカロイドです。ルリヂサ(Borago officinalis)の種子や花、およびルリヂサ種子油にも含まれています。
アマビリン
名前
優先IUPAC名
[(7A S)-5,6,7,7aテトラヒドロ3
H -pyrrolizin -1-イル]メチル(2 S)-2-ヒドロキシ-2 – [(1 S)-1-ヒドロキシエチル] -3-メチルブタン酸
識別子
CAS番号
17958-43-9
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像 ChEBI CHEBI:2617 ChemSpider 391061 KEGG C10263 PubChemCID 442706
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID60939241 InChI
InChI = 1S / C15H25NO4 / c1-10(2)15(19,11(3)17)14(18)20-9-12-6-8-16-7-4-5-13(12)16 / h6,10-11,13,17,19H、4-5,7-9H2,1-3H3 / t11-、13-、15- / m0 / s1
キー:DRVWTOSBCBKXOR-WHOFXGATSA-N SMILES C ((C(C)C)(C(= O)OCC1 = CCN2 1CCC2)O)O
プロパティ
化学式
C 15 H 25 N O 4
モル質量 283.368g ・mol -1
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい 情報ボックスの参照
化学的には、ビリジフロール酸とスピニジンに由来するエステルです。
アマビリンは肝毒性があり、ルリヂサとその種子油の消費によって引き起こされる潜在的な肝臓障害の一因となる可能性が
参考文献
^ カルベナー、CCJ; スミス、LW(1967)。「CynoglossumaustraleR.Br。およびC.Amabile Stapf&Drummondのアルカロイド」。化学のオーストラリアジャーナル。20(11):2499. DOI:10.1071 / CH9672499。
^ Dodson、Craig D。; スターミッツ、フランクR.(1986)。「ルリヂサ(Boragoofficinalis)の種子と花からのピロリジジンアルカロイド」。Journal of NaturalProducts。49(4):727–728。土井:10.1021 / np50046a045。
^ Parvais、O。; Vander Stricht、B。; Vanhaelen-Fastre、R。; Vanhaelen、M。(1994)。「Boragoofficinalisの種子から抽出された油中のピロリジジンアルカロイドのTLC検出」。Journal of Planar Chromatography–ModernTLC。7(1):80–82。
^ Wretensjoe、Inger; カールバーグ、ボー。(2003)。「異なる処理段階からの粗製および処理済みルリヂサ油中のピロリジジンアルカロイド含有量」。アメリカ石油化学者協会のジャーナル。80(10):963–970。土井:10.1007 / s11746-003-0804-z。
^ アルカロイド:化学および生理学。アカデミックプレス。1970. pp。302–303。
^ 「ルリヂサ」。メモリアルスローンケタリングがんセンター。