アマドリ転位


Amadori_rearrangement
アマドリ転位がある有機反応記述酸又は塩基触媒 異性化または転位反応のN -グリコシドのアルドースまたはグリコシル対応する1〜アミノ-1-デオキシ-ケトースを。この反応は、糖質化学、特にヘモグロビンの糖化(HbA1cテストで測定)において重要です。
転位は通常、アミンとアルドース糖との縮合によるα-ヒドロキシイミンの形成が先行します。転位自体は分子内酸化還元反応を伴い、このα-ヒドロキシイミンをα-ケトアミンに変換します。
イミンの形成は一般に可逆的ですが、ケトアミンへの変換後、結合したアミンは不可逆的に固定されます。このアマドリ製品は、最終糖化産物(AGE)の製造の中間体です。高度な糖化最終産物の形成には、アマドリ生成物の酸化が含まれます。

コンテンツ
1 食品化学
2 歴史
3 も参照してください
4 参考文献
5 外部リンク

食品化学
この反応は、試薬が天然に存在する糖とアミノ酸であるメイラード反応に関連しています。ある研究では、酸化デキストランとゼラチンの相互作用中にアマドリ転位が起こる可能性が示されました。

歴史
アマドリ転位は、有機化学者のマリオアマドリ(1886–1941)によって発見されました。彼は、1925年にメイラード反応の研究中にこの反応を報告しました。

も参照してください
フルクトセリジン、ブドウ糖とリジンに由来するアマドリ製品
糖尿病のHbA1c診断テストで使用されるアマドリ製品である糖化ヘモグロビン

参考文献
^ Laszlo Kurti、BN 0-12-429785-4による有機合成(ペーパーバック)における名前付き反応の戦略的応用 ^ Koenig、RJ; セラミ、A。(1980)。「ヘモグロビンAIcと糖尿病」。医学の年次レビュー。31:29–34。土井:10.1146 /annurev.me.31.020180.000333。PMID  6994614。
^ Berillo、Dmitriy; ナタリア・ボルコバ(2014)。「ゼラチンと酸化デキストランに基づくクリオゲルの調製と物理化学的特性」。材料科学ジャーナル。49(14):4855–4868。Bibcode:2014JMatS..49.4855B。土井:10.1007 / s10853-014-8186-3。S2CID 96843083。   ^ M.アマドリ、アティ。realeaccad。nazl。リンセイ、 2、337(1925); 9、68、226(1929); 13、72(1931)
^ Laszlo Kurti、BN 0-12-429785-4による有機合成(ペーパーバック)における名前付き反応の戦略的応用

外部リンク
アマドリ転位、反応機構を詳しく説明したパワーポイントのプレゼンテーション