アボパルシン


Avoparcin

アボパルシンは、グラム陽性菌に対して有効な糖ペプチド抗生物質です。鶏、豚、牛の成長を促進するための家畜飼料への添加物として農業で使用されてきました。家禽の壊死性腸炎の予防にも使用されます。
アボパルシン
α-アボパルシン(R = H)
β-アボパルシン(R = Cl)
識別子
CAS番号
ミックス:37332-99-3 Y(α):73957-86-5 Y(β):73957-87-6 Y(ε):88899-52-9
3Dモデル(JSmol)(α)(α):インタラクティブ画像(β)(β):インタラクティブ画像 ChEMBL ミックス:ChEMBL2108224 ChemSpider (α):16736403(α)(β):16736404(β)
ECHA InfoCard 100.048.588
E番号 E715 (抗生物質) KEGG ミックス:D03016PubChem CID(α):20055225(β):2005522601586590 UNII
ミックス:WJ13O9MNTI Y(α):I4J49AU691 Y(β):W47D7146JL Y InChI InChI = 1S / C89H102ClN9O36 / c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80( 116)98-65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82( 118)94-49)96-84(120)64-39-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30- 101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88- 76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119)97-64)35-5-12-40(102) 13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33( 3)126-87 / h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H、21,26-27,29- 30,91-92H2,1-4H3、(H、94,118)(H、95,121)(H、96,120)(H、97,119)(H、98,116)(H、99,117)(H、122,123)/ t31-、32 -、33-、47 +、48 +、49-、56-、57 +、58-、59-、61-、62-、63 +、64 +、65 +、66 +、67-、68-、 69-、70-、71 +、72 +、73 +、74-、75 +、76 +、77 +、79 +、87-、88-、89- / m0 / s1
キー:JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N(β)(β):InChI = 1S / C89H101Cl2N9O36 / c1-30-67(107)46(92)25-58(125-30)131-52-27-53-45(91)19-37(52 )20-48-80(117)99-65(86(123)124)43-23-39(103)24-51(106)60(43)42-17-35(9-15-49(42) )104)62(82(119)95-48)96-84(121)64-38-21-54(78(55(22-38)130-53)136-89-79(74(114)71 (111)57(29-102)133-89)134-59-26-47(93)68(108)31(2)126-59)128-40-13-7-34(8-14-40 )77(135-88-76(116)73(113)70(110)56(28-101)132-88)66(85(122)97-63(83(120)98-64)36-10 -16-50(105)44(90)18-36)100-81(118)61(94-4)33-5-11-41(12-6-33)129-87-75(115)72 (112)69(109)32(3)127-87 / h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H 、20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3、(H、95,119)(H、96,121)(H、97,122)(H、98,120)(H、99,117)(H、100,118)( H、123,124)/ t30-、31-、32-、46 +、47 +、48-、56-、57 +、58-、59-、61-、62 +、63-、64 +、65 +、 66 +、67-、68-、69-、70-、71 +、72 +、73 +、74-、75 +、76 +、77 +、79 +、87-、88-、89- / m0 / s1
キー:CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N SMILES (α)(α):CN (C(= O)N 5 (O 1O (CO) (O)(O) 1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O 3C (N) (O)(C)O3)c(cc4Cl)C %10NC(= O)(NC(= O) 7NC(= O)(NC5 = O)c6ccc(O)cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9 (NC %10 = O)C(= O)O)c%13O %12O (CO)(O)(O)%12O %11C (N)(O)(C)O%11)c%15ccc(O %14O (C)(O)(O)%14O)cc%15(β)(β):CN (C(= O)N 5 (O 1O (CO) (O)(O) 1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O 3C (N) (O)(C)O3)c(cc4Cl)C %10NC(= O)(NC(= O) 7NC(= O)(NC5 = O)c6ccc(O)c(Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9 (NC%10 = O)C(= O)O)c%13O %12O (CO)(O)( O)%12O %11C (N)(O)(C)O%11)c%15ccc( O %14O (C)(O)(O)%14O)cc%15
プロパティ
化学式
C 89 H 102 ClN 9 O 36(α)C 89 H 101 Cl 2 N 9 O 36(β)
モル質量 1909.254(α)1943.699(β)
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい インフォボックスの参照
アボパルシンは、α-アボパルシンおよびβ-アボパルシンとして知られる2つの密接に関連する化合物の混合物であり、β-アボパルシンに追加の塩素原子が存在する点で異なります。アボパルシンはまた、バンコマイシンと化学的類似性を共有しています。この類似性のために、動物におけるアボパルシンの広範な使用が、バンコマイシン耐性菌の有病率の増加につながる可能性があるという懸念が存在します。
アボパルシンはかつてオーストラリアと欧州連合で広く使用されていましたが、現在はどちらでも許可され 米国での使用が承認されたことはありません。

参考文献
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