Azetidine
アザタジン
と混同しないで
アゼチジンは、3つの炭素原子と1つの窒素原子を含む飽和 複素環式 有機化合物です。室温でアンモニア臭の強い液体であり、ほとんどの第二級アミンに比べて塩基性が強い。
アゼチジン
名前
優先IUPAC名
アゼチジン
体系的なIUPAC名
アザシクロブタン
他の名前
アゼタントリメチレンイミン 1，3-
プロピレニミン
識別子
CAS番号
503-29-7 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像
Beilsteinリファレンス02384 ChEBI
CHEBI：30968 YChEMBL ChEMBL2171713 NS ChemSpider 9993 Y
ECHA InfoCard 100.007.240
EC番号
207-963-8
Gmelinリファレンス86 PubChem CID 10422 UNII 37S883XDWR CompToxダッシュボードEPA） DTXSID8060117 InChI
InChI = 1S / C3H7N / c1-2-4-3-1 / h4H、1-3H2 Y キー：HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H7N / c1-2-4-3-1 / h4H、1-3H2
キー：HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYAESMILES N1CCC1
プロパティ
化学式
C 3 H 7 N
モル質量 57.09 g / mol
外観 無色の液体
密度 25°Cで0.847g / cm 3
沸点
61〜62°C（142〜144°F; 334〜335 K）
水への溶解度
混和性
酸性度（p K a）
11.29（共役酸; H 2 O）
危険
主な危険性 やや強塩基、可燃性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険
GHSハザードステートメント H225、H314 GHS予防報告
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P280、P301 + 330 + 331、P303 + 361 + 353、P304 + 340、P305 + 351 + 338、P310、P321、P363、P370 + 378、P403 + 235、P405、P501
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい NS 確認します YNS
インフォボックスの参照
コンテンツ
1 合成と発生
2 も参照してください
3 参考文献
4 外部リンク
合成と発生
アゼチジンは、水素化アルミニウムリチウムでアゼチジノン（β-ラクタム）を還元することによって調製できます。より効果的には、水素化アルミニウムリチウムとの混合物である三塩化アルミニウム、「AlClHのソース2」及び「のAlCl 2 H」。アゼチジンは、3-アミノ-1-プロパノールからの多段階ルートによっても生成できます。
2-アリールアゼチジンの位置選択的およびジアステレオ選択的合成は、適切に置換されたオキシランから環変換を介して行うことができます。これは、顕著な官能基耐性を持つボールドウィン則によって制御されます。
アゼチジンとその誘導体は、天然物では比較的まれな構造モチーフです。それらはムギネ酸とペナレシジンの成分です。おそらく、天然物を含む最も豊富なアゼチジンは、プロリンの有毒な模倣物であるアゼチジン-2-カルボン酸です。
も参照してください
アゼト、不飽和類似体
参考文献
^ 「フロントマター」。有機化学の命名法：IUPACの推奨事項と優先名2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：英国王立化学会。2014.p。147. doi：10.1039 / 9781849733069-FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Haynes、William M.、ed。（2016）。CRC化学物理学ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp。5–89。ISBN 978-1498754286。
^ アルカイド、ベニート; アルメンドロス、ペドロ; アラゴンシリョ、クリスティーナ（2007）。「β-ラクタム：非β-ラクタム製品の立体選択的合成のための多用途のビルディングブロック」。ケミカルレビュー。107（11）：4437–4492。土井：10.1021 / cr0307300。PMID 17649981。 ^ ドナルドH.ワズワース（1973）。「アゼチジン」。有機合成。53：13。DOI：10.15227 / orgsyn.053.0013。
^ Kovács、Ervin; フェレンツ、ファイグル; ゾルタン、ムクシ「2-アリールアゼチジンの位置選択的およびジアステレオ選択的合成。オキシランの環形成反応に関するボールドウィン則の量子化学的説明」。Journal of OrganicChemistry。土井：10.1021 /acs.joc.0c01310。
外部リンク ChemSynthesis 
複素環式化合物に関するこ
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