Azetidine-2-carboxylic_acid
アゼチジン-2-カルボン酸（AZEと略記）は、植物である非タンパク質 酸アミノのホモログプロリン、分子式C 4 H 7 NO 2。Azeは、ヘテロ原子として窒素（アゼチジン）を持ち、環の炭素原子の1つにカルボン酸基が置換された複素環式の4員環です。アゼとプロリンの主な違いは、アゼのリングには4つのメンバーがあり、プロリンのリングには5つのメンバーがあることです。 Azeはプロリンの類似体として作用する能力があり、プロリンの代わりにタンパク質に組み込むことができます。
アゼチジン-2-カルボン酸
名前 IUPAC名 アゼチジン-2-カルボン酸
識別子
CAS番号
2133-34-8 NS
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像 ChEBI CHEBI：6198 YChEMBL ChEMBL1165239 Y ChemSpider 15628 Y
ECHA InfoCard 100.016.693
EC番号
218-362-5
IUPHAR / BPS4686 KEGG C08267 NS PubChem CID
16486 L-UNII 5GZ3E0L9ZU NS
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID0044020 InChI
InChI = 1S / C4H7NO2 / c6-4（7）3-1-2-5-3 / h3，5H、1-2H2、（H、6，7）/ t3- / m0 / s1 Y キー：IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N Y InChI = 1 / C4H7NO2 / c6-4（7）3-1-2-5-3 / h3，5H、1-2H2、（H、6，7）/ t3- / m0 / s1
キー：IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEABQ SMILES O = C（O） 1NCC1
プロパティ
化学式
C 4 H 7 NO 2
モル質量 101.104 g / mol
外観 結晶性固体
密度 1.275 g / cm 3
融点
215°C（419°F; 488 K）
沸点
242°C（468°F; 515 K）
水への溶解度
5.0 g / 100 ml
危険
引火点
100.1°C（212.2°F; 373.2 K）
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい NS 確認します YNS
インフォボックスの参照
コンテンツ
1 合成2 発生 3 毒性
4 参考文献
合成
光学的に不活性なアゼは、α-臭素化によって神経伝達物質GABAから少量の収率で得られ、続いて中間体γ-アミノ-α-ブロモ酪酸から臭化水素を除去し、水酸化バリウム溶液で処理することにより閉環しました。光学的に活性なアゼは、アルファ、ガンマ-ジアミノ酪酸二塩酸塩を亜硝酸と塩酸の混合物で処理してγ-アミノ-α-クロロ酪酸を生成し、続いて塩化水素を除去し、水酸化バリウムで処理することにより環化することによって得られた。
発生
アゼチジン-2-カルボン酸は、1955年以来、特定の植物の根茎や新鮮な葉に存在することが知られています。から2種に発生することが知られているアスパラ-スズランmajalis（ユリの谷の）、およびアマドコロ（アマドコロ）。
スズラン
アゼはマメ科の多くの植物にも見られ、テーブルビート、ガーデンビート、テンサイにも少量検出されています。
毒性
アゼチジン-2-カルボン酸がプロリンの代わりにタンパク質に誤って組み込まれると、アゼは競合する植生の成長を阻止し、捕食者を毒殺することが示されています。他の研究では、アヒル、ハムスター、マウス、ウサギなどのさまざまな動物種で、さまざまな奇形を含む、さまざまな毒性および催奇形性障害を引き起こすAzeの影響が示されています。
アゼルバイジャンのヒトタンパク質への誤取り込みは、コラーゲン、ケラチン、ヘモグロビン、およびタンパク質の折り畳みを変える可能性がしかしながら、詳細な毒物学的データの欠如と、特定のタンパク質に対するアゼルバイジャンの誤取り込みの有害な影響についてのより直接的な証拠の必要性が、現時点でアゼルバイジャンのヒトに対する毒性を決定できない理由です。ヒトプロリル及びアラニルの分子研究tRNA合成酵素は、 AZEが毒性結果とプロリンのようなタンパク質に組み込まれていることを示唆してin vivoで。 Azeが両方のtRNAシンテターゼの活性部位に適合しているように見えても（アラニンとプロリンの二重模倣効果のため）、それはアラニル-tRNAシンテターゼの転移後編集システムによって拒絶されます。
参考文献
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