アゾ化合物

Azo_compound
アゾ化合物である化合物軸受け官能基ジアゼニルのR-N = N-R ‘、RおよびR’はいずれであってもよいアリールまたはアルキル。
アゾ化合物の一般化学式
IUPACは、アゾ化合物を次のように定義しています。「ジアゼン（ジイミド）の誘導体、HN = NH、両方の水素がヒドロカルビル基で置換されている、たとえばPhN = NPhアゾベンゼンまたはジフェニルジアゼン」。より安定した誘導体には、2つのアリール基が含まれています。N = N基はアゾ基と呼ばれます。azoという名前は、ギリシャ語のἀ-（a-、 “not”）+ ζωή（zōē、life）に由来する窒素のフランス語名であるazoteに由来します。
多くの繊維製品や皮革製品は、アゾ染料や顔料で染色されています。

コンテンツ
1 アリールアゾ化合物
2 アルキルアゾ化合物
3 安全と規制
3.1 欧州の規制
4 も参照してください
5 参考文献

アリールアゾ化合物
アリールアゾ化合物は通常、安定した結晶種です。アゾベンゼンは、典型的な芳香族アゾ化合物です。主にトランス異性体として存在しますが、照射するとシス異性体に変換されます。
芳香族アゾ化合物によって合成することができるアゾカップリングを伴う、求電子置換反応、アリールジアゾニウムカチオンは電子供与性基で置換され特に、別のアリール環によって攻撃された：
ArN+ 2+ Ar’HArN = NAr ‘+ H + ジアゾニウム塩は室温付近で不安定になることが多いため、アゾカップリング反応は通常0°C付近で行われます。酸化のヒドラジン（R-NH-NH-R ‘）はまた、アゾ化合物が得られます。アゾ染料は、芳香族ニトロ化合物をアニリンと縮合させた後、得られたアゾキシ中間体を還元することによっても調製されます。 ArNO 2 + Ar’NH
2 ArN（O）= NAr ‘+ H 2 O ARN（O）= NArで’+ C H 2 O
6 ARN = NArで’ + C H 0 O
6 + H 2 O テキスタイル染色の場合、典型的なニトロカップリングパートナーは4，4′-ジニトロスチルベン-2，2′-ジスルホン酸二ナトリウムです。典型的なアニリンパートナーを以下に示します。
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  オレンジ色のアゾ染料
非局在化の結果として、アリールアゾ化合物は鮮やかな色、特に赤、オレンジ、黄色を持ちます。したがって、それらは染料として使用され、一般にアゾ染料として知られており、その一例がDisperse Orange1です。メチルオレンジなどの一部のアゾ化合物は、酸と塩の形態が異なるため、酸塩基指示薬として使用されます。ほとんどのDVD-R / + Rおよび一部のCD-Rディスクは、記録層として青いアゾ染料を使用しています。アゾ染料の商業的成功は、一般的にアゾ化合物の開発を動機付けました。

アルキルアゾ化合物
脂肪族アゾ化合物（Rおよび/またはR ‘=脂肪族）は、アリールアゾ化合物ほど一般的には遭遇しません。商業的に重要なアルキルアゾ化合物はアゾビスイソブチロニトリル（AIBN）であり、フリーラジカル重合やその他のラジカル誘起反応の開始剤として広く使用されています。それは分解によってこの開始を達成し、窒素ガスの分子を排除して2つの2-シアノプロプ-2-イルラジカルを形成します。
Formation of Radicals from AIBN.png
  たとえば、トルエン中のスチレンと無水マレイン酸の混合物は、加熱すると反応し、AIBNの添加時にコポリマーを形成します。
単純なジアルキルジアゾ化合物はジエチルジアゼン、EtN = NEtです。脂肪族アゾ化合物は不安定であるため、爆発の危険性が
AIBNは、アセトンシアノヒドリンをヒドラジン誘導体に変換した後、酸化することによって生成されます。2（CH ）
2 C（CN）OH + N 2 H 4 [（CH 3） 2 C（CN）] N H
2 + 2 H 2 O [（CH 3） 2 C（CN）] N H
2 + Cl
2 [（CH 3） 2 C（CN）] 2 N 2 + 2 HCl

安全と規制
多くのアゾ顔料は無毒ですが、ジニトロアニリンオレンジ、オルトニトロアニリンオレンジ、または顔料オレンジ1、2、5などの一部は変異原性があることがわかっています。同様に、いくつかの事例研究は、アゾ色素を基底細胞癌と関連付けています。

欧州の規制
特定のアゾ染料は、還元条件下で分解して、定義された芳香族アミンのグループのいずれかを放出する可能性がアゾ染料に由来するリストされた芳香族アミンを含む消費財は、2003年9月に欧州連合諸国での製造および販売が禁止されました。少数の染料のみが同様に少数のアミンを含むため、影響を受ける製品は比較的少なかった。

も参照してください
アゾカップリング

参考文献
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