Azo_coupling
アゾカップリングは、ある有機反応の間ジアゾニウム化合物及び生成他の芳香族化合物、アゾ化合物。この求電子芳香族置換反応では、アリールジアゾニウムカチオンが求電子試薬であり、活性化された アレーンが求核試薬です。以下の例を含め、ほとんどの場合、ジアゾニウム化合物も芳香族です。
コンテンツ
1 ジアゾ化
2 反応の用途
3 アゾCカップリング反応の例
4 アゾNカップリング反応の例
5 参考文献
ジアゾ化
第一級芳香族アミンをそのジアゾニウム塩に変換するプロセスは、ジアゾ化と呼ばれます。ジアゾニウム塩を受けることができる重要な合成中間体であるカップリング反応を形成するアゾ染料及び求電子置換反応を導入する官能基。
反応の用途
芳香族アゾ化合物は、共役系が拡張されているため、明るく着色する傾向が多くは染料として使用されます（アゾ染料を参照）。重要なアゾ染料には、メチルレッドとピグメントレッド170が含まれます。アゾ印刷もこの反応を利用しています。
アゾカップリングは、プロントジルやその他のサルファ剤の製造にも使用されます。
アゾCカップリング反応の例
多くの手順が説明されています。 フェノールは塩化ベンゼンジアゾニウムと反応して、黄橙色のアゾ化合物であるソルベントイエロー7を生成します。反応は塩基触媒されます。
アニリンイエローと呼ばれる関連染料は、アニリンとジアゾニウム塩の反応から生成されます。ナフトールは人気のある受容体です。一例は、アニリンと1-ナフトールからの染料「オルガノールブラウン」の合成です。
同様に、β-ナフトールはフェニルジアゾニウム 求電子試薬と結合して、強いオレンジレッドの色素を生成します。
アゾNカップリング反応の例
アゾNカップリング
アルカリ性媒体では、ジアゾニウム塩は、遊離塩基として存在するほとんどの第一級および第二級アミンと反応してトリアゼンを生成する可能性がこの化学反応は、アゾNカップリングまたはアゾアミンの合成と呼ばれます。
CIの合成 ピグメントイエロー12、 ジアリーリド顔料。
参考文献
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^ Serge Ratton、Bernard Botannet（1981）。「芳香族アミンのジアゾ化/カップリング/転位による芳香族アゾアミンの調製」。米国特許4275003A。”