Azo_dye
アゾ染料は、官能基R-N = N-R ‘を有する有機化合物であり、RおよびR’は通常アリールである。それらは、商業的に重要なアゾ化合物のファミリー、すなわち、結合CN = NCを含む化合物です。アゾ染料は、繊維、皮革製品、および一部の食品の処理に広く使用されています。アゾ染料に化学的に関連しているのは、水や他の溶媒に不溶性のアゾ顔料です。
オレンジ色のアゾ染料の化学構造。
コンテンツ
1 クラス
2 物性、構造、結合
3 準備
4 アゾ顔料
5 生分解
6 安全と規制
6.1 欧州の規制
7 も参照してください
8 参考文献
クラス
多くの種類のアゾ染料が知られており、いくつかの分類システムが存在します。一部のクラスには、分散染料、金属錯体染料、反応性染料、および直接染料が含まれます。直接染料とも呼ばれる直接染料は、綿を含むセルロースベースの繊維に使用されます。染料は非静電力によって繊維に結合します。別の分類では、アゾ染料はアゾ基の数に従って分類することができます。
トリパンブルーは、綿に使用される直接染料の一例です 物性、構造、結合
非局在化の結果として、アリールアゾ化合物は鮮やかな色、特に赤、オレンジ、黄色を持ちます。例はDisperseOrange1です。メチルオレンジなどの一部のアゾ化合物は、酸塩基指示薬として使用されます。ほとんどのDVD-R / + Rおよび一部のCD-Rディスクは、記録層として青いアゾ染料を使用しています。
多くの
フェノール性ジアゾ染料は、ここに簡略化された形で示されている互変異性平衡に関与してい
ます（Ar =アリール）。
アゾ染料は固体です。いくつかのカチオン性アゾ染料が知られているが、ほとんどは塩であり、着色された成分は通常アニオンである。ほとんどの染料の陰イオン特性は、染色された物品のpHで完全にイオン化される1〜3個のスルホン酸基の存在から生じます。RSO HRSO 3 – + H + ほとんどのタンパク質は陽イオン性であるため、革と羊毛の染色はイオン交換反応に対応します。陰イオン染料は、静電力によってこれらの物品に付着します。カチオン性アゾ染料は通常、第4級アンモニウム中心を含みます。
準備
ほとんどのアゾ染料は、アゾカップリングによって調製されます。これは、アリールジアゾニウムカチオンと別の化合物であるカップリングパートナーとの親電子置換反応を伴います。古典的なカップリングパートナーは、電子供与基を持つ他の芳香族化合物です：
ArN+ 2+ Ar’HArN = NAr ‘+ H + 実際には、アセト酢酸アミドはカップリングパートナーとして広く使用されています。
ArN+ 2+ Ar’NHC（O）CH
2 C（O）MeArN = NCH（C（O）Me）（C（O）NHAr ‘）+ H + アゾ染料はまた、芳香族ニトロ化合物をアニリンと縮合させた後、得られたアゾキシ中間体を還元することによって調製されます。 ArNO 2 + Ar’NH
2 ArN（O）= NAr ‘+ H 2 O ARN（O）= NArで’+ C H 2 O
6 ARN = NArで’ + C H 0 O
6 + H 2 O テキスタイル染色の場合、典型的なニトロカップリングパートナーは4，4′-ジニトロスチルベン-2，2′-ジスルホン酸二ナトリウムです。典型的なアニリンパートナーを以下に示します。アニリンはニトロ化合物から調製されるため、一部のアゾ染料は芳香族ニトロ化合物の部分還元によって生成されます。
多くのアゾ染料は、既存のアゾ化合物からの反応によって生成されます。典型的な反応には、金属の錯化とアシル化が含まれます。
実例となるアゾ染料またはその前駆体
ダイレクトブラウン78
ダイレクトブルー1
ベーシックレッド18、カチオン性アゾ染料
アゾ顔料
アゾ顔料は、化学構造がアゾ染料と似ていますが、可溶化基がありません。それらは事実上すべての培地に不溶性であるため、容易に精製することはできず、したがって高度に精製された前駆体を必要とします。
アゾ顔料（ジアリライド顔料としても分類される ）であるCIピグメントイエロー12の合成 。
アゾ顔料は、さまざまなプラスチック、ゴム、塗料（アーティストの塗料を含む）で重要です。それらは、主に黄色から赤の範囲で優れた着色特性を持ち、優れた耐光性を備えています。耐光性は、有機アゾ化合物の特性だけでなく、顔料担体に吸収される方法にも依存します。
生分解
染料が有用であるためには、それらは高度の化学的および光分解的安定性を持たなければならない。この安定性の結果として、光分解はアゾ染料の分解経路とは見なされません。アゾ染料で染色された製品の寿命を延ばすためには、微生物の攻撃に対する安定性を確保することが不可欠であり、テストでは、アゾ染料が好気性条件下での短期試験で無視できる程度に生分解することが示されています。ただし、嫌気性条件下では、生分解の結果として変色が観察される場合が
安全と規制
多くのアゾ顔料は無毒ですが、ジニトロアニリンオレンジ、オルトニトロアニリンオレンジ、または顔料オレンジ1、2、5などの一部は変異原性および発がん性が
ベンジジンに由来するアゾ染料は発がん性物質です。それらへの曝露は、古典的に膀胱がんと関連しています。したがって、ベンジジンアゾ染料の生産は、多くの西側諸国で1980年代に中止されました。
欧州の規制
特定のアゾ染料は、還元条件下で分解して、定義された芳香族アミンのグループのいずれかを放出します。アゾ染料に由来するリストされた芳香族アミンを含む消費財は、2003年9月に欧州連合諸国での製造および販売が禁止されました。少数の染料のみが同様に少数のアミンを含むため、影響を受ける製品は比較的少なかった。
も参照してください
アゾカップリング
ポンソー4R
ポンソーS
グリコアゾダイ
参考文献
^ IUPAC、化学用語の大要、第2版。（「ゴールドブック」）（1997）。オンライン修正版：（2006–）「アゾ化合物」。土井： 10.1351 / goldbook.A00560 ^ ウェイバックマシンで2012年8月13日にアーカイブされた特定のアゾ染料のヨーロッパでの禁止、 A.Püntener博士とC.ページ博士、品質と環境、TFL ^ 飢餓、クラウス; ミシュケ、ピーター; リーパー、ヴォルフガング; etal。（2000）、「アゾ染料」、ウルマン産業化学事典、土井：10.1002 / 14356007.a03_245 ^ パオラ・ジリ; バレリオベルトラージ; ロレッタプレット; etal。（2002）。「共鳴系における固体N-H···O / O-H···N互変異性体の性質。···OC-CN-NH··によって形成された低障壁水素結合における分子内プロトン移動・⇄···HO-CC-NN···ケトヒドラゾン-アゾエノール系。可変温度X線結晶学およびDFT計算研究」。混雑する。化学。Soc。124（45）：13554–13567。土井：10.1021 / ja020589x。PMID 12418911。 ^ HTクラーク; WRカーナー（1941年）。「メチルレッド」。有機合成。 ;
総巻、1、p。374 ^ バファナ、アミット; デビ、シヴァネサンサラヴァナ; チャクラバルティ、タパン（2011-09-28）。「アゾ染料：過去、現在、そして未来」。環境レビュー。19（NA）：350–371。土井：10.1139 / a11-018。ISSN 1181から8700まで。 ^ 「芸術における健康と安全、芸術家のための健康と安全情報の検索可能なデータベース」。ツーソン市。
^ エヴァエンゲル; ハイジ・ウルリッヒ; ルドルフ・ヴァソルド; etal。（2008）。「アゾ色素と親指の基底細胞癌」。皮膚科。216（1）：76–80。土井：10.1159 / 000109363。PMID 18032904。 ^ Golka、K。; コップス、S。; Myslak、ZW。「アゾ着色剤の発がん性：溶解性と生物学的利用能の影響」。毒物学の手紙。151（1）：203–10。土井：10.1016 /j.toxlet.2003.11.016。PMID 15177655。 レビュー。”