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マグネソン

Azo_violet

アゾバイオレット(4-(4-ニトロフェニルアゾ)レゾルシノール)(又はp-nitrobenzeneazoresorcinol)はアゾ化合物と化学式C 12 H 9 N 3 O 4。紫色の染料として商業的に使用され、実験的にpH指示薬として使用され、pH 11未満では黄色、pH13以上では紫色に見えます。また、わずかにアルカリ性または塩基性の環境でマグネシウム塩の存在下で濃い青色に変わります。 。 アゾバイオレットは、アンモニウムイオンの存在をテストするためにも使用できます。塩化アンモニウムまたは水酸化アンモニウム溶液の色は、使用するアゾバイオレットの濃度によって異なります。
マグネソン
名前 IUPAC名 4-[(E)-(4-ニトロフェニル)ジアゼニル]ベンゼン-1,3-ジオール
他の名前(E)-4 – [(4-ニトロフェニル)ジアゼニル]ベンゼン-1,3-ジオール 、4-(4-ニトロフェニル)アゾベンゼン-1,3-ジオール Magneson I
P -Nitrophenylazoresorcinol – Nitrophenylazoresorcinol 識別子
CAS番号
74-39-5 NS
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像
インタラクティブ画像ChEBI CHEBI:66930 ChEMBL ChEMBL1604790 ChemSpider 11341372 Y ECHA InfoCard 100.000.735
EC番号
200-808-5PubChem CID 5717413 UNII YND5ZT5BS3
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID30861621 InChI
InChI = 1S / C12H9N3O4 / c16-10-5-6-11(12(17)7-10)14-13-8-1-3-9(4-2-8)15(18)19 / h1- 7,16-17H / b14-13 +  Y キー:NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRSA-N  Y InChI = 1 / C12H9N3O4 / c16-10-5-6-11(12(17)7-10)14-13-8-1-3-9(4-2-8)15(18)19 / h1- 7,16-17H / b14-13 +
キー:NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRBO SMILES Oc2cc(O)ccc2 / N = N / c1ccc(cc1)()= O
Oc2cc(O)ccc2 / N = N / c1ccc(cc1)N(= O)= O
プロパティ
化学式
C 12 H 9 N 3 O 4
モル質量 259.318 g mol -1
外観 暗赤色から褐色の結晶性粉末
密度 1.45 g / cm 3
水への溶解度
1 g / LH 2 O; 4 g / Lエタノール
危険
引火点
261.7°C(503.1°F; 534.8 K)
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい NS 確認します YNS
インフォボックスの参照
マグネソン (pH指示薬)
pH11.0未満
pH13.0以上
11.0 ⇌ 13.0

コンテンツ
1 プロパティ
2 合成
3 反応性
4 参考文献

プロパティ

  pH〜7のアゾバイオレット。
化合物の名前の由来となった濃い色は、照射と、それに続くRN = NR ‘結合フェノールを横切る拡張π電子系の励起と緩和に起因します。これらの電子の吸収は、電磁スペクトルの可視領域に分類されます。アゾ紫色の強いインジゴ色(λ最大432 nm)は近似パントン102 G:15、B:240 Rを。

合成
アゾバイオレットを反応させることにより合成することができる4-ニトロアニリンと亜硝酸(生成されたその場でのある酸と亜硝酸 塩を生成するために)、ジアゾニウムを中間体。次に、これは、アゾカップリング反応を介して、水酸化ナトリウム溶液に溶解されたレゾルシノールと反応される。

これは、アゾ染料を調製するための一般化された戦略と一致しています。

 

反応性

  アゾバイオレットの互変異性
アゾバイオレットの化学的性質は、そのアゾ基(-N = N-)、6員環、およびヒドロキシル側基に起因する可能性が立体反発のため、アゾバイオレットはトランス配置で最も安定していますが、照射によるアゾ染料の異性化は珍しいことではありません。アゾバイオレットのパラ位 互変異性は、酸性環境での化合物の挙動に対する機械的洞察を提供し、したがって、塩基性pH指示薬としての使用を提供します。
予測された1 H-NMRを純粋マグネソンショー最もヒドロキシルプロトンの反遮蔽及び酸性プロトン。共役πシステムにこれらのヒドロキシル基電子寄付の参加は、同様に、アゾ紫色のλ影響maxに及びP K値。

 

参考文献
^ 「Cole-ParmerからのAzoViolet25GM」。コールパーマー。
^ Feigl、F。; 怒り、V。(2012-12-02)。無機分析におけるスポットテスト。エルゼビア。ISBN  9780444597984。
^ Gopalan、R。(2009-01-01)。学部生のための無機化学。大学出版局。ISBN  9788173716607。”

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