Azobisisobutyronitrile
アゾビスイソブチロニトリル（AIBNと略記）である有機化合物と式[（CH 3）2 C（CN）] 2 N 2。この白い粉はアルコールや一般的な有機溶剤に溶けますが、水には溶けません。プラスチックやゴムの発泡剤として、またラジカル開始剤としてよく使用されます。
名前 IUPAC名 2，2′-アゾビス（2-メチルプロピオニトリル）、2-（アゾ（1-シアノ-1-メチルエチル））-2-メチルプロパンニトリル
他の名前
アゾビスイソブチロニトリルアゾビスイソブチロ ニトリル AIBN
識別子
CAS番号
78-67-1 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像
略語 AIBNChemSpider 6299 Y
ECHA InfoCard 100.001.030
EC番号
201-132-3PubChem CID 6547
RTECS番号UG0800000 UNII FZ6PX8U5YB
国連番号 3234 1325
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID1026457 InChI
InChI = 1S / C8H12N4 / c1-7（2，5-9）11-12-8（3，4）6-10 / h1-4H3 / b12-11 + Y キー：OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N Y InChI = 1 / C8H12N4 / c1-7（2，5-9）11-12-8（3，4）6-10 / h1-4H3 / b12-11 +
キー：OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFBT SMILES CC（C）（C＃N）/ N = N / C（C）（C）C＃N
プロパティ
化学式
C 8 H 12 N 4
モル質量 164.21 g / mol
外観 白い結晶
密度 1.1 g cm -3
融点
103〜105°C（217〜221°F; 376〜378 K）
水への溶解度貧しい 危険
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 警告
GHSハザードステートメント
H242、H302、H332、H412
GHS予防報告
P210、P220、P234、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301 + 312、P304 + 312、P304 + 340、P312、P330、P370 + 378、P403 + 235、P411、P420、P501
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい Y 確認します YNS
インフォボックスの参照
アゾ開始剤として、AIBNから生じるラジカルには、一般的な有機過酸化物に比べて複数の利点があります。たとえば、酸素化された副産物や黄色の変色はあまりありません。さらに、それらはあまり多くのグラフトを引き起こさないので、接着剤、アクリル繊維、洗剤などを作るときによく使用されます。
コンテンツ
1 分解のメカニズム
2 化学反応
2.1 ベンジル臭素化 2.2 AIBNとトリブチルスズハイドリド（HSnBu3）反応
2.2.1 反応
2.2.2 機構
2.3 アルケンの水素化ハロゲン化
2.3.1 反応
2.3.2 機構
3 生産と類似物
3.1 AIBNを生成する別の可能な方法
4 安全性
5 参考文献
6 外部リンク
分解のメカニズム
その最も特徴的な反応では、AIBNが分解し、窒素ガスの分子を除去して2つの2-シアノプロプ-2-イルラジカルを形成します。
アゾビスイソブチロニトリルはフリーラジカルを容易に放出するため、ラジカル開始剤としてよく使用されます。これは40°Cを超える温度で発生しますが、実験では66〜72°Cの温度でより一般的に行われます。この分解のΔG‡は131kJ / mol であり、2つの2-シアノ-2-プロピル（炭素）ラジカルと1分子の窒素ガスが生成されます。窒素ガスの放出は、エントロピーの増加により、この分解を前進させます。そして、2-シアノ-2-プロピルラジカルは-CN基によって安定化されます。
化学反応
AIBNの分解によって形成されたこれらのラジカルは、フリーラジカル重合やその他のラジカル誘発反応を開始する可能性がたとえば、トルエン中のスチレンと無水マレイン酸の混合物は、加熱すると反応し、AIBNの添加時にコポリマーを形成します。AIBNによって開始できるラジカル反応の別の例は、アルケンの抗マルコフニコフヒドロハロゲン化です。
ベンジル臭素化
AIBNは、ウォールチーグラー臭素化のラジカル開始剤として使用できます。
AIBNとトリブチルスズハイドリド（HSnBu3）反応編集
反応
AIBNは分解して、2-シアノ-2-プロピルラジカルを生成します。これにより、水素化トリブチルスズから水素が引き抜かれます。これにより、多くの反応で使用できるトリブチルスズラジカルが生成されます。たとえば、このラジカルは、アルケンから臭素を除去するために使用できます。
機構
アルケンの水素化ハロゲン化編集
反応
この反応は、AIBNが2-シアノ-2-プロピルラジカルに分解し、HBrから水素を引き抜いて臭素ラジカルを残すことから始まります。この臭素ラジカルはアルケンに追加されます。AIBNを使用したアルケンの水素化ハロゲン化では、ハロゲンの位置選択性は反マルコフニコフです。
機構
生産と類似物
AIBNは、アセトンシアノヒドリンとヒドラジンから生成され、その後酸化されます：2（CH ）
2 C（CN）OH + N 2 H 4 [（CH 3） 2 C（CN）] N H
2 + 2 H 2 O [（CH 3） 2 C（CN）] N H
2 + Cl
2 [（CH 3） 2 C（CN）] 2 N 2 + 2 HCl
1，1′-アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）などの関連するアゾ化合物も同様に動作します。水溶性アゾ開始剤も利用できます。
AIBNを生成する別の可能な方法
AIBNは、以下に示す反応によっても生成されます。
安全性
AIBNは、爆発のリスクがはるかに少ないため、過酸化ベンゾイル（別のラジカル開始剤）よりも安全に使用できます。ただし、65°Cを超えると分解する爆発性化合物と見なされます。呼吸用防塵マスク、保護手袋、保護メガネをお勧めします。形成された2-シアノプロピルラジカルのトラップなしでAIBNを熱分解すると、毒性の高いテトラメチルスクシノニトリルが形成されます。
参考文献
^ AIBN開始剤および他のアゾ開始剤。（NS）。https://polymerchemistry.nouryon.com/products-applications/acrylic-polymer-initiators/aibn/から取得 ^ 2，2′-アゾビス（2-メチルプロピオニトリル）441090。（nd）。https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/441090?lang=en®ion=USから取得 ^ Clayden、J.、Greeves、N。、およびWarren、S。（2017）。有機化学。MTM。
^ Schirmann、Jean-Pierre; Bourdauducq、ポール。「ヒドラジン」。ウルマン産業化学事典。ヴァインハイム：Wiley-VCH。土井：10.1002 /14356007.a13_177。
^ 「Vazo製品グレード」。www2.dupont.com。
^ 水溶性アゾ開始剤 ^ オーバーバーガー、CG、オショーネシー、MT、およびシャリット、H。（1949年）。いくつかの脂肪族アゾニトリルの調製と溶液中でのそれらの分解。Journal of the American Chemical Society、71（8）、2661-2666。doi：10.1021 / ja01176a018
外部リンク
経済協力開発機構（OECD）からの2，2′-アゾビス（2-メチルプロピオニトリル）のSIDS初期評価レポート”