アゾジカルボンアミド

Azodicarbonamide

アゾジカルボンアミド、ADCA、ADA、またはアゾ（ビス）ホルムアミドは、分子式Cを有する化合物である2 H 4 O 2 N 4。黄色からオレンジレッドの無臭の結晶性粉末です。発泡プラスチックに広く使用されていることから、「ヨガマット」ケミカルと呼ばれることも 1959年にJohnBrydenによって最初に記述されました。
アゾジカルボンアミド
名前 IUPAC名 カルバモイリミノ尿素
他の名前
アゾジカルボンアミド; アゾビスホルムアミド; C、C’-アゾジ（ホルムアミド）; ジアゼネジカルボキサミド
識別子
CAS番号
123-77-3 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChEMBL ChEMBL28517 Y ChemSpider 4575589 Y
ECHA InfoCard 100.004.229
EC番号
204-650-8
E番号 E927a （光沢剤、…）PubChem CID 31269 UNII 56Z28B9C8O Y
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID0024553 InChI
InChI = 1S / C2H4N4O2 / c3-1（7）5-6-2（4）8 / h（H2，3，7）（H2，4，8）/ b6-5 +  Y キー：XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N  Y InChI = 1 / C2H4N4O2 / c3-1（7）5-6-2（4）8 / h（H2，3，7）（H2，4，8）/ b6-5 +
キー：XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKBW SMILES O = C（/ N = N / C（= O）N）N
プロパティ
化学式
C 2 H 4 N 4 O 2
モル質量 116.080g ・mol -1
外観 黄色からオレンジ/赤色の結晶性粉末
融点
225°C（437°F; 498 K）（分解）
危険
安全性データシート
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険
GHSハザードステートメント
H242、H331、H334
NFPA 704（ファイアダイヤモンド） 1 0
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい Y 確認します YNS
インフォボックスの参照

コンテンツ
1 合成
2 アプリケーション
2.1 発泡剤 2.2 食品添加物
3 安全と規制
3.1 職業（吸入） 3.2 食べ物（摂取）
4 参考文献
5 外部リンク

合成
この理想化された方程式で説明されているように、尿素をヒドラジンで処理してビウレアを形成することにより、2つのステップで調製されます。
2 OC（NH 2） 2 + N H H
2 NC（O）-N（H）-N（H）-C（O）NH
2 + 2 NH 3 塩素またはクロム酸で酸化すると、アゾジカルボンアミドが生成されます。 H 2 NC（O）-N（H）-N（H）-C（O）NH
2 + Clで 2 H 2 NC（O）-N = NC（O）NH
2 + 2のHCl
アプリケーション編集

発泡剤
アゾジカルボンアミドの主な用途は、発泡剤としての発泡プラスチックの製造です。アゾジカルボンアミドの熱分解により、窒素、一酸化炭素、二酸化炭素、およびアンモニアガスが生成されます。これらのガスは、気泡としてポリマーに閉じ込められ、発泡品を形成します。
アゾジカルボンアミドは、プラスチック、合成皮革、およびその他の産業で使用されており、純粋または修飾することができます。変更は反応温度に影響します。純粋なアゾジカルボンアミドは一般に約200°Cで反応します。プラスチック、皮革、その他の業界では、変性アゾジカルボンアミド（平均分解温度170°C）には、反応を促進したり、低温で反応したりする添加剤が含まれています。
発泡剤としてのアゾジカルボンアミドの使用例は、ビニル（PVC）およびEVA-PEフォームの製造に見られ、高温でガスに分解されると気泡を形成します。ビニールフォームは弾力性があり、滑らかな表面で滑りません。カーペットの下敷きやフロアマットに便利です。ビニールフォームで作られた市販のヨガマットは1980年代から利用可能です。最初のマットはカーペットの下敷きから切り取られました。

食品添加物
食品添加物として、アゾジカルボンアミドは小麦粉漂白剤および生地改良剤として使用されます。酸化剤として湿った小麦粉と反応します。主な反応生成物はビウレアであり、ベーキング中に安定しています。二次反応生成物には、セミカルバジドとカルバミン酸エチルが含まれます。 E番号 E927で知られています。米国のファーストフード業界の多くのレストランは、否定的な評判に応えて添加物を削除しました。

安全と規制

職業（吸入）
1999年の報告では、世界保健機関は、アゾジカルボンアミドが生の形で製造または取り扱われている職場でのアゾジカルボンアミドへの曝露を「呼吸器系の問題、アレルギー、喘息」に関連付けています。利用可能なデータは、これらの職業環境に限定されています。入手可能なデータが不足しているため、一般市民のアゾジカルボンアミドへの暴露は評価できなかった。 WHOは、「リスクのレベルは不確実であるため、曝露レベルを可能な限り減らす必要がある」と結論付けました。
では、英国、健康と安全エグゼクティブは、呼吸器感作性（の原因としてアゾジカルボンアミドを特定した喘息職場の設定で）と、それのコンテナで標識されるべきであると決定された「吸入による月の原因感。」アゾジカルボンアミドに追加されたREACH規則の候補高懸念さの物質の呼吸器感作性のために、2012年にリスト。

食べ物（摂取）
一部の法域では、小麦粉漂白剤としてのアゾジカルボンアミドの使用が段階的に廃止されています。たとえば、オーストラリアや欧州連合で食品添加物として使用することは許可されなくなりました。 プラスチックの発泡剤としてのアゾジカルボンアミドは、食品と直接接触することを目的としたプラスチック製品の製造のために、2005年8月から欧州連合で禁止されています。米国では、アゾジカルボンアミドは一般に安全（GRAS）ステータスとして認識されており、最大45ppmのレベルで小麦粉に添加することが許可されています。 しかし、世論の圧力を受けて、人間が消費することを目的とした製品での使用は減少している。 2014年、アゾジカルボンアミドの二重使用に対する国民の不快感の中で、サンドイッチフランチャイズのサブウェイとハンバーガーフランチャイズのウェンディーズは、生地改良剤として使用しないことを発表しました。 2014年2月の時点で、公益科学センターは、アゾジカルボンアミドは「十分にテストされていない」と述べ、食品に使用できるアゾジカルボンアミドの量を減らすことを提唱しています。
食品中のADAの禁止は、主にADA使用の副産物であるセミカルバジドの弱い発がん性によって動機付けられています。 EFSAの報告にもかかわらず、EUは、食品容器内のADAを禁止しましたが、そのような曝露は、生産量が少ないため「懸念事項ではない」と考えています。FDAのレビューは、ADAは許可された量で安全であると主張しています。
2021年2月の時点で、成分を段階的に廃止したウェンディーズのような直接の競合他社とは対照的に、A＆Wは標準のハンバーガーバンズに不特定の量（「2％未満」）のアゾジカルボンアミドを使用し続けています。

参考文献
^ 「アゾジカルボンアミド（CICADS）」。Inchem。化学物質の安全性に関する国際プログラム。1999年にジュネーブの世界保健機関からも発行されました。
^ 芸術、ジョシェ; キンバー、イアン。「アゾジカルボンアミド（ADCA）：呼吸器感作物質としての分類の再考」。規制毒性学および薬理学。89：268–278。土井：10.1016 /j.yrtph.2017.07.018。PMID 28734852。
^ 「約500の食品に「ヨガマット」化合物が含まれています。気にする必要がありますか？」。
^ ブライデン、ジャールカンド（1961年1月10日）。「アゾジカルボンアミドの結晶構造」。ActaCrystallographica。14（1）：61–63。土井：10.1107 / S0365110X61000139。
^ Heinz Weber、Isidoor De Grave、EckhardRöhrl、VolkerAltstädt（2016）。「発泡プラスチック」。ウルマン産業化学事典。ウィリーVCH。pp。1–54。土井：10.1002 /14356007.a11_435.pub2。ISBN
 9783527306732。
^ 友人、ジョン（2009）。ヨガマットの歴史-友達と振り返る。
^ FDAのアゾジカルボンアミド（ADA）ページに関するよくある質問
^ WHO FAO 1965.いくつかの抗菌剤、酸化防止剤、乳化剤、安定剤、小麦粉処理剤、酸および塩基の毒性評価：アゾジカルボンアミドFAO栄養会議レポートシリーズNo. 40A、B、C。WHO /食品追加/67.29
^ 「Yoga-MatChemicalの静かなファーストフード出口」。ブルームバーグ。
^ 「簡潔な国際化学評価文書16：アゾジカルボンアミド」（PDF）。世界保健機関。
^ 「喘息を引き起こす/悪化させる物質」。英国の労働安全衛生。WorkSafeVictoria。
^ 「認可に対して非常に懸念の高い物質の候補リスト」。ECHA 。ジアゼン-1，2-ジカルボキサミド（C、C’-アゾジ（ホルムアミド））（ADCA）…呼吸器感作性（第57条（f）-人間の健康）
^ スミス、ジム; ホンシュム、リリー（2011）。食品添加物データブック（第2版）。ウエストサセックス州チチェスター：ワイリーブラックウェル。NS。548. ISBN
 978-1405195430。
^ 欧州委員会。「欧州連合：添加物の認可」。
^ 「2004年1月6日の委員会指令2004/1 / ECは、発泡剤としてアゾジカルボンアミドの使用の停止に関しては、指令72分の2002 / ECを改正」。欧州連合官報。2004-01-13 。
^ 「21CFR172.806」。連邦規則集。
^ ランダウ、エリザベス「パンから「生地改良剤」化学物質を取り除く地下鉄」。CNN 。
^ https://awrestaurants.com/sites/default/files/Ingredients%20-%20Core%20Supplemental%20Nutritionals%20-%20August%202018.pdf

外部リンク
国際化学物質安全性カード