アゾキシ化合物


Azoxy_compounds
アゾキシ化合物は、一般構造RN = N +(O −)Rの共通の官能基を共有する化合物のグループです。それらはアゾ化合物のN-オキシドと考えられています。アゾキシ化合物は1,3-双極子です。それらは二重結合で1,3双極子付加環化を受けます。
Rが置換基であるアゾキシ官能基の構造 アゾキシベンゼン–アゾキシ化合物の例。

準備
ほとんどのアゾキシ含有化合物は、アリール置換基を持っています。それらは通常、酸化ヒ素によるニトロベンゼンのアゾキシベンゼンへの還元などのニトロ化合物の還元によって調製されます。このような反応は、ヒドロキシルアミンとニトロソ化合物、例えばフェニルヒドロキシルアミンとニトロソベンゼンの中間体を介して進行するます。
PhNHOH + PhNOPhN(O)NPh + H
2 O

安全性
アゾキシメタンなどのアルキルアゾキシ化合物は、遺伝子毒性が疑われます。

参考文献
^ IUPAC、化学用語の大要、第2版。(「ゴールドブック」)(1997)。オンライン修正版:(2006–)「アゾキシ化合物」。土井: 10.1351 / goldbook.A00567 ^ HEビゲローとアルバートパーマー「アゾイベンゼン」Org。シンセ。1931、11、16 DOI: 10.15227 / orgsyn.011.0016 ^ 遺伝子毒性不純物の限界に関するガイドライン「アーカイブされたコピー」 (PDF)。アーカイブ元 (PDF) 2006-09-04に。