Azoxybenzene
アゾキシベンゼンである有機化合物、式Cを有する6 H 5 N（O）NC 6 H 5。黄色の低融点固体です。分子が平面C有する2 N 2 Oコア。NN結合長とNO結合長は1.23Åでほぼ同じです。
アゾキシベンゼン
名前
他の名前
フェナゾックス、ジフェニルジアゼンオキシド
識別子
CAS番号
495-48-7 YPubChem CID 10316 UNII X2K99TM19Q Y
プロパティ
化学式
C 12 H 10 N 2 O
モル質量 198.225g ・mol -1
外観 黄色の固体
密度 1.318 g / cm 3
融点
35.5–36.5°C（95.9–97.7°F; 308.6–309.6 K）
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい インフォボックスの参照
準備
ニトロベンゼンを部分還元することで調製できます。この反応は、フェニルヒドロキシルアミンとニトロソベンゼンを介して進行するます：
PhNHOH + PhNOPhN（O）NPh + H 2 O もう1つのオプションは、50ºCのアセトニトリル中での過酸化水素によるアニリンの酸化です。この反応では、過酸化水素を活性化し、同時に過剰な酸素発生を回避するために、pHを約8に維持する必要がまず、アセトニトリルが酸化され、イミンヒドロペルオキシドが形成されます。次に、この中間体はアニリンをアゾキシベンゼンに酸化します。 CH 3 CN + H 2 O 2 [CH
3 C（OOH）= NH] 2 PhNH 2 + 3 [CH
3 C（OOH）= NH]PhN（O）NPh + 3 CH
3 C（O）NH
2 + 2 H
2 O
参考文献
^ H. E. Bigelow、Albert Palmer（1931）。「アゾキシベンゼン」。有機合成。11：16. DOI：10.15227 / orgsyn.011.0016。
^ SPGMartínez、S.Bernès（2007）。「トランス-ジフェニルジアゼンオキシド」。アクタCrystallographicaセクションE。63（8）：o3639。土井：10.1107 / S1600536807035787。
> ^ ジョージ・B・ペイン、フィリップ・H・デミング、ポール・H・ウィリアムズ（1961）。「過酸化水素の反応。VII。共反応物としてニトリルを使用するアルカリ触媒による酸化および酸化」。Journal of OrganicChemistry。26：659-663。土井：10.1021 / jo01062a004。