アゾキシストロビン – 日本語百科事典辞書

Azoxystrobin

アゾキシストロビンは、殺菌剤として使用される有機化合物のISO 一般名です。これは、真菌性疾患から作物を保護するために農業で広く使用されている広域スペクトルの全身有効成分です。1996年にAmistarというブランド名で最初に販売され、1999年までに48か国で50以上の作物に登録されました。2000年に、英国ミレニアム製品のステータスが付与されたことが発表されました。
アゾキシストロビン
名前
優先IUPAC名
メチル（2 E）-2-（2-{[6-（2-シアノフェノキシ）ピリミジン-4-イル]オキシ}フェニル）-3-メトキシプロプ-2-エノエート
他の名前
アゾキシストロビン、ICIA5504
識別子
CAS番号
131860-33-8 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像
Beilsteinリファレンス350244 ChEBI
CHEBI：40909 Y ChEMBL ChEMBL230001 YChemSpider 2298772 Y DrugBank DB07401 Y
ECHA InfoCard 100.127.964
EC番号
603-524-3KEGG C18558 Y PubChem CID 3034285UNII NYH7Y08IPM
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID0032520 InChI
InChI = 1S / C22H17N3O5 / c1-27-13-17（22（26）28-2）16-8-4-6-10-19（16）30-21-11-20（24-14-25- 21）29-18-9-5-3-7-15（18）12-23 / h3-11，13-14H、1-2H3 / b17-13 + Y キー：WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N Y InChI = 1 / C22H17N3O5 / c1-27-13-17（22（26）28-2）16-8-4-6-10-19（16）30-21-11-20（24-14-25- 21）29-18-9-5-3-7-15（18）12-23 / h3-11，13-14H、1-2H3 / b17-13 +
キー：WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEIBD SMILES O = C（OC） C（= C OC）c3ccccc3Oc2ncnc（Oc1c（C＃N）cccc1）c2
プロパティ
化学式
C 22 H 17 N 3 O 5
モル質量 403.388
外観白色の結晶性固体
密度 1.34 g / cm 3
融点 116°C
水への溶解度
6.7 mg / l（20°C）
log P 2.5
ハザード
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード危険
GHSハザードステートメント
H331、H400、H410
GHS予防報告
P261、P271、P273、P304 + 340、P311、P321、P391、P403 + 233、P405、P501
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されていインフォボックスの参照

コンテンツ
1 歴史
2 合成
3 作用機序
4 製剤
5 使用法
5.1 農業および園芸 5.2 家と庭
6 人間の安全
7 環境への影響
8 抵抗管理
9 ブランド
10 参考文献
11 参考文献
12 外部リンク

歴史

EEE（最初に公開された構造が正しくない）およびEZEストロビルリンAと関連する天然物殺菌剤オウデマンシンA

Strobilurus tenacellus 1977年、ドイツの学術研究グループは、担子菌菌Strobilurustenacellusから分離した2つの新しい抗真菌性抗生物質の詳細を発表しました。彼らは、これらの名前のストロビルリンのAとBのが、詳細な構成、それらの高解像度に基づくデータのみ提供しなかったマススペクトル両者の単純な分子式Cであったことを示し、16 H 18 O 3。翌年、構造を含む詳細が発表され、X線結晶構造解析によって同一性が決定された真菌Oudemansiellamucidaからの関連する殺菌剤であるoudemansinAが開示されました。殺菌効果が当時の新しい作用機序に由来することが示されたとき、 Jealott’sHillのImperialChemical Industries（ICI）研究サイトの化学者は、適切な新しい殺菌剤を開発するためのリードとしてそれらを使用することに興味を持ちました。農業で使用するため。最初のタスクは、テスト用にストロビルリンAのサンプルを合成することでした。そうすることで、公開された構造が二重結合の1つの立体化学で正しくないことが発見されました。実際、ストロビルリンはE、E、E構成ではなくE、Z、E構成を持っています。これが実現され、正しい材料が作られ、テストされると、予想通り、in vitroで活性であるが、温室で活性化するには光に対して十分に安定していないことが示されました。β-メトキシアクリレート部分を含む新しいスチルベン構造（青色で示され、トキソフォアであると考えられている）が温室試験で良好な活性を示したが、それでも十分な光安定性が不足していることが発見されたときに、類似体を作成するための大規模な化学プログラムが開始されました。1400以上の類似体が作成され、テストされた後、チームは商業化のためにアゾキシストロビンを選択し、コード番号ICIA5504で開発されました。

スチルベンは、最初に合成したアナログアクティビティを表示すると、アゾキシストロビンにつながりました
最初の販売は1996年にAmistarというブランド名を使用して行われました。その後、米国でファストトラック登録を取得し、1997年にHeritageとして販売されました。1999年までに、50以上の作物で48か国で登録されました。2000年には、英国の首相であるトニーブレアからミレニアム製品のステータスが付与されたことが発表されました。これは、3年で世界で最も売れている殺菌剤となったためです。一方、ストロビルリンAを発見したドイツの学術グループと協力していたBASFの科学者たちは、1996年に発売されたクレソキシムメチルを独自に発明しました。

合成
アゾキシストロビンの最初の合成は、ICIグループによって提出された特許で開示されました。 2つの置換反応のシーケンスにより、最初の中間体の塩化アリールと置換フェノールの間のウルマン型エーテル化を介して、多様な構造類似体の合成が可能になり、構造の多様性を維持しながら、さまざまな構造の多様性を導入できます。中央ストロビントキソフォア。合成の第2段階での2-シアノフェノールの最終的な選択は、他の多くの代替物の殺菌特性がテストされた後に行われました。

アゾキシストロビンは、2つのフェノールと反応性ジクロロ
ピリミジンの連続置換反応によって作られます
結晶構造は2008年に発表されました。

作用機序

ユビキノンが結合したチトクロームbc1
アゾキシストロビンおよび他のストロビルリンは、電子伝達を遮断することによってミトコンドリア呼吸を阻害します。それらは、シトクロムb-c1複合体のキノール外部結合部位に結合します。ユビキノン（コエンザイムQ10）は、通常、そのタンパク質に電子を運ぶときに結合します。したがって、ATPの生成が防止されます。この作用機序の総称は、「Quinone OutsideInhibitors」QoIです。

製剤
アゾキシストロビンは、処方された製品でのみエンドユーザーが利用できるようになっています。有効成分は水に適度に溶解するため、製剤は希釈するとエマルジョンを生成することにより、水ベースのスプレーでの使用を支援します。最新の製品は、懸濁液濃縮物などの有害な溶剤を使用しない、または使用しない非粉末配合を使用しています。殺菌剤は、噴霧のために農家が混合した場合、他の多くの農薬や補助剤と互換性が

使用法
アゾキシストロビンは、木部可動性の全身性殺菌剤であり、層を越えた保護作用と治癒作用を備えています。その主要な出口である穀物では、病害防除の期間は、活発な茎の伸長期間中、一般に約4〜6週間です。すべての農薬は、それらが使用される国の適切な当局からの登録を求める必要がでは、米国、環境保護庁（EPA）は下農薬を規制する責任がある連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法（FIFRA）と食品品質保護法（FQPA）。農薬は、農薬の販売時に含まれているラベルの指示に従ってのみ合法的に使用することができます。ラベルの目的は、「人の健康と環境へのリスクを最小限に抑えながら、効果的な製品性能の明確な方向性を提供すること」です。ラベルは、農薬の使用方法と使用方法を義務付ける法的拘束力のある文書であり、農薬の使用時に記載されているラベルに従わないことは連邦犯罪です。欧州連合内では、農薬の承認と認可に2段階のアプローチが使用されています。第一に、製剤化された製品を市場に出す前に、活性物質は欧州連合に承認されなければなりません。これが達成された後、特定の製品の認可は、申請者がそれを販売したいすべての加盟国から求められなければなりません。その後、食品中の残留農薬が欧州食品安全機関によって設定された制限を下回っていることを確認するための監視プログラムが

2017年までの米国でのアゾキシストロビン使用量（推定）

農業および園芸
アゾキシストロビンは、他のQoI阻害剤と同様に、広域スペクトルの活性を持っています。それが効果的である真菌群の例は、子嚢菌、不完全菌、担子菌、および卵菌である。さらに、その特性は、スプレーと接触していなかった作物の部分を保護するために、植物組織を通って全身的に移動できることを意味します。この特性の組み合わせにより、非常に迅速に普及し、年間売上高は5億ドルを超えました。それが制御する重要な病気には、葉の斑点、さび、うどんこ病、べと病、ネットのしみ、および枯れ病が含まれます。世界中で、アゾキシストロビンはすべての重要な作物で使用するために登録されています。たとえば、欧州連合と米国では、小麦、大麦、オート麦、ライ麦、大豆、綿花、米、イチゴ、エンドウ豆、豆、玉ねぎ、その他多くの野菜での使用が登録されています。農民にとっての利点は、収穫時の収穫量の向上という形でもたらされます。農民は彼らの最善の経済的利益のために行動することができます：追加の収量の価値を見積もることができ、殺菌剤を使用する総費用は購入の決定を知らせます。エンドユーザーによるこの費用便益分析は、サプライヤーが要求できる最大価格を設定し、実際には、農薬の価格は、それらが使用されている作物の現在の市場価値に応じて変動します。米国の農業におけるアゾキシストロビンの推定年間使用量は、米国地質調査所によってマッピングされており、数値が入手できる最新の日付である1997年から2017年に導入されてから増加傾向を示し、現在は230万ポンド（1，000，000 kg）に達しています。

家と庭
アゾキシストロビンの初期の用途の1つは、芝の真菌性疾患を防除することであり、ゴルフコースや芝生で使用されてきました。現在、HeritageやAzoxy2SCなどのブランド名で国内市場で利用可能です。
アゾキシストロビンは、カビに強い紫色のウォールボード（optiSHIELD AT、アゾキシストロビンとチアベンダゾールの混合物）に添加され、ハウスダストに浸出する可能性があり、子供と大人に生涯にわたる曝露の原因となる可能性が

人間の安全
アゾキシストロビンを有する哺乳動物に対してほとんど毒性有するLD 50上5000 10mg / kgの（ラット、経口）を。ただし、皮膚や目の炎症を引き起こす可能性が応急処置情報はラベルに含まれています。ザ・世界保健機関（WHO）と食糧農業機関（FAO）の残留農薬に関する共同会議があると判断している一日摂取許容量アゾキシストロビンのためには、一日あたりの0から0.2ミリグラム/ kg体重です。コーデックスのデータベースは、FAOリストによって種々の食品におけるアゾキシストロビンの最大残留限界を維持しました。

環境への影響
アゾキシストロビンは、生物濃縮の可能性が低く、魚、ミミズ、ミツバチへのリスクは中程度であるが、水生甲殻類へのリスクは高いと分類されています。したがって、水域への流出を避けるように注意する必要がその主な分解生成物である、そのメチルエステルの加水分解から生じるカルボン酸も、水生環境に潜在的に有害です。 QoI殺菌剤の使用の利点とリスクがレビューされており、アゾキシストロビンの環境プロファイルに関する広範な文献が最終的には、エンドユーザーへのメリットを比較検討し、それらと化合物の固有の危険性およびその結果としての消費者とより広い環境へのリスクとのバランスを取る必要があるのは、各国の規制当局です。

抵抗管理
真菌集団は、QoI阻害剤に対する耐性を発達させる能力を持っています。この可能性は、注意深い管理によって軽減できます。個々の害虫種がアゾキシストロビンに耐性を持つようになったという報告は、製造業者、EPAや殺菌剤耐性行動委員会（FRAC）などの規制機関によって監視されています。場合によっては、耐性が発生するリスクは、それぞれが関連する害虫に対して活性を有するが、関連しない作用機序を持つ2つ以上の殺菌剤の混合物を使用することによって減らすことができます。FRACは、これを容易にするために殺菌剤をクラスに割り当てます。たとえば、米国の穀物では、アゾキシストロビンは、通常、ジフェノコナゾールなどのアゾール系殺菌剤との混合物としてのみ使用できます。

ブランド
国際条約および多くの国の法律により、農薬ラベルには有効成分の一般名を含めることが義務付けられています。これらの名前は、特許または商標の所有者の独占的な所有物ではないため、専門家以外の人が個々の化学物質を参照するための最も簡単な方法です。農薬を販売する企業は通常、同じ有効成分を持つ競合製品と自社製品を区別できるブランド名またはワードマークを使用して販売しています。多くの場合、このブランディングは国および配合に固有であるため、数年の販売後、特定の有効成分に複数のブランド名が存在する可能性がよくあることですが、企業が原材料を他者にライセンス供与すると、状況はさらに複雑になります。さらに、この製品は、新しいブランド名で他の農薬と事前に混合されている場合がしたがって、アゾキシストロビンを含む製品のブランド名の包括的なリストを提供することは困難です。それらには、Amistar、Abound、Heritage、Olympus、Ortiva、Priori Xtra、Haedes、Quadrisが含まれます。米国のサプライヤーとブランド名は、National Pesticide Information RetrievalSystemにリストされています。

参考文献
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外部リンク
国立農薬情報センター
Quadris殺菌剤製品-シンジェンタ米国
アゾキシストロビン農薬特性データベースで（PPDB）
アゾキシストロビンPubchem上”