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バクチオール

Bakuchiol

バクチオールは、テルペノフェノールクラスのメロテルペン(部分的なテルペノイド構造を持つ化合物)です。
バクチオール
名前
優先IUPAC名
4-[(1 E、3 S)-3-エテニル-3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-1-イル]フェノール
他の名前(+)-バクチオール
識別子
CAS番号
10309-37-2 Y
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像ChEMBL ChEMBL262344 Y ChemSpider 4579217 Y DrugBank DB16102
ECHA InfoCard 100.211.101
EC番号
685-515-4PubChem CID 5468522 UNII OT12HJU3AR Y InChI
InChI = 1S / C18H24O / c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16 / h5,7- 12,14,19H、1,6,13H2,2-4H3 / b14-12 + / t18- / m1 / s1  Y キー:LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N  Y InChI = 1 / C18H24O / c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16 / h5,7- 12,14,19H、1,6,13H2,2-4H3 / b14-12 + / t18- / m1 / s1
キー:LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVBX SMILES Oc1ccc(/ C = C / ( C = C)(C)CC C = C(/ C)C)cc1
プロパティ
化学式
C 18 H 24 O
モル質量 256.38 g / mol
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい NS 確認します YNS
インフォボックスの参照
それは1966年にMehtaらによって最初に分離されました。Psoraleaのcorylifoliaの植物の種子やサンスクリット名に基づいてバクチオールと呼ばれていた、Bakuchi、。バクチオールは、主にオランダビユの種子から得られます 。これは、さまざまな病気を治療するためにインドや漢方薬で広く使用されています。 P. grandulosa、 P. drupaceae、 Ulmus davidiana、 Otholobium pubescens、 Piper longum 、Aervaなどの他の植物からも分離されています。sangulnolentaブルム。
バクチオールの最初の完全な合成は1973年に記述されましたが、局所塗布での最初の商業的使用は、SytheonLtd。によってSytenol®Aの商品名で市場に導入された2007年まで発生しませんでした。
おそらくレスベラトロールとの構造的類似性のために、前臨床モデルで抗癌活性を有することが報告されています。ラットを対象としたある研究では、中国の薬用植物であるオランダビユのバクチオールおよびエタノール抽出物が骨量減少を防ぐことができることが示唆されました。
バクチオールは、抗酸化作用、 抗炎症作用 、抗菌作用を持っています。P. corylifoliaから分離されたバクチオールは、多数のグラム陽性およびグラム陰性の経口病原菌に対して活性を示しています。ストレプトコッカスミュータンスの増殖を、ある範囲のショ糖濃度、pH値、および有機酸の存在下で温度依存的に阻害することができ、ガラス表面に付着した細胞の増殖も阻害しました。
バクチオールはレチノールと構造的に類似していないにもかかわらず、遺伝子発現のレチノールのような調節を通じてレチノールの機能性を持っていることがわかりました。 2018年、44人のボランティアを対象としたランダム化二重盲検12週間の臨床試験では、バクチオールは光老化(しわ、色素沈着過剰)を改善する能力においてレチノールと同等であるが、皮膚耐性が優れていることが示されました。
バクチオールは、前立腺癌細胞において抗アンドロゲン活性を有し、細胞増殖を阻害することがわかっています。

も参照してください
ドルパノール

参考文献
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元のタイトル:补骨脂酚出力AR転录活動抑制雄激素诱導的前列王監視細胞LNCaP的增

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