BOP試薬


BOP_reagent

BOP(B enzotriazol -1-イルO xytris(ジメチルアミノ)P hosphoniumヘキサフルオロホスフェート)試薬がある試薬一般の合成に使用されるペプチド。BOPを使用したカップリングは発がん性のあるHMPAを遊離するため、その使用は推奨されませんが、有機実験室での小規模な使用では、大規模な工業的使用であるため、これは大きな欠点ではありません。BOPは、ペプチドカップリング、エステルの合成、カルボン酸のエステル化、または触媒として使用されてきました。 この試薬は、アスパラギンまたはグルタミンの脱水による副反応がないため、他の誘導体試薬とのペプチドカップリングに有利です。ペプチドカップリングでは、BOP試薬は反応性中間体を形成し、アミンがほとんどエネルギー損失なしに結合できるため、うまく機能します。カルボン酸の還元では、NaBH 4とともにBOP試薬を使用すると、高い収率が得られました。
BOP試薬
名前 IUPAC名 ((1 H -ベンゾ トリアゾール-1-イル)オキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(V)
他の名前
カストロの試薬
識別子
CAS番号
56602-33-6 Y
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像ChemSpider 133386 Y
ECHA InfoCard 100.054.782PubChem CID 151348
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID60205170 InChI
InChI = 1S / C12H22N6OP.F6P / c1-15(2)20(16(3)4,17(5)6)19-18-12-10-8-7-9-11(12)13-14- 18; 1-7(2,3,4,5)6 / h7-10H、1-6H3; / q + 1; -1  Y キー:MGEVGECQZUIPSV-UHFFFAOYSA-N Y SMILES
F (F)(F)(F)(F)F.n1nn(O (N(C)C)(N(C)C)N(C)C)c2ccccc12
プロパティ
化学式
C 12 H 22 F 6 N 6 OP 2
モル質量 442.287 g / mol
外観 白色の結晶性粉末
融点
136〜140°C(277〜284°F; 409〜413 K)
水への溶解度
冷で部分的に可溶性で水と反応(分解する)
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい Y 確認します YNS
インフォボックスの参照

も参照してください
PyBOP、関連試薬

参考文献
^ “(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート226084″。BOP試薬。
^ Prasad、KVSRG; バラティ、K; ハセナ、バヌB「ペプチドカップリング試薬のアプリケーション-アップデート」。International Journal of Pharmaceutical Sciences Review andResearch。8(1):108–119。
^ McGeary、Ross P.(1998-05-14)。「BOP試薬と水素化ホウ素ナトリウムを使用した、カルボン酸のアルコールへの容易で化学選択的な還元」。テトラへドロンレターズ。39(20):3319–3322。土井:10.1016 / S0040-4039(98)00480-8。ISSN 0040から4039まで。
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