ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド


Benzyltrimethylammonium_hydroxide

ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドは、トリトンBまたはトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドとしても知られ、有機塩基として機能する第4級アンモニウム塩です。通常、水またはメタノールの溶液として扱われます。化合物は無色ですが、溶液は黄色がかっているように見えることがよく市販のサンプルは、おそらく加水分解によるトリメチルアミンの存在が原因で、独特の魚のような臭いがすることがよく
ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド
名前 IUPAC名 ベンジル(トリメチル)アザニウムヒドロキシド
他の名前
トリトンB、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、N、 、
N-トリメチル-1-フェニルメタナミニウムヒドロキシド
識別子
CAS番号
100-85-6 Y
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像ChemSpider 60218 Y
ECHA InfoCard 100.002.632PubChem CID 66854 UNII 8P4488425W NS
CompToxダッシュボードEPA) DTXSID3044332 InChI
InChI = 1S / C10H16N.H2O / c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10; / h4-8H、9H2,1-3H3; 1H2 / q + 1; / p-1  Y キー:NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M  Y InChI = 1 / C10H16N.H2O / c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10; / h4-8H、9H2,1-3H3; 1H2 / q + 1; / p-1
キー:NDKBVBUGCNGSJJ-REWHXWOFAN SMILES C (C)(C)Cc1ccccc1。
プロパティ
化学式
C 10 H 17 N O
モル質量 167.252g ・mol -1
外観 液体、透明、わずかに黄色
密度 0.95 g / mL
水への溶解度
水と混和性
特に明記されていない限り、データは標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されてい NS 確認します YNS
インフォボックスの参照

用途
ベンジルトリエチルアンモニウム塩とともに、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドは人気のある相間移動触媒です。
アルドール縮合反応や塩基触媒脱水反応に使用されます。また、ホーナー-ワズワース-エモンズオレフィン化反応の安藤のZ選択的バリアントのベースとしても使用されます。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドと比較して、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシドはより不安定です。160°Cの6MNaOHでは、半減期はそれぞれ61.9時間と4時間です。

参考文献
^ Mary Ellen Bos「有機合成試薬百科事典」2001年JohnWiley&Sonsの「ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド」。土井: 10.1002 / 047084289X.rb079
^ Halpern、Marc(2000)。ウルマン産業化学事典。ヴァインハイム:Wiley-VCH。土井:10.1002 /14356007.a19_293。
^ Chaturvedi、D。、およびRay、S。(2006)。アルコール性トシレートからのカルバメートエステルのTritonb触媒による効率的なワンポット合成。ケミーfuer Monatshefte、137のRetrievedからhttps://doi.org/10.1007%2Fs00706-005-0452-2 DOI: 10.1007 / s00706-005-0452-2
^ マリノ、MG; Kreuer、KD(2015)。「アルカリ燃料電池膜およびイオン液体用の第四級アンモニウムカチオンのアルカ​​リ安定性」。ChemSusChem。8(3):513–523。土井:10.1002 /cssc.201403022。PMID 25431246。

も参照してください
http://www.chemcas.com/AnalyticalDetail.asp?pidx=1&id=19594&cas=100-85-6&page=490