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クラモキシキン

Clamoxyquine

Clamoxyquine(INN)またはclamoxyquin(前者BANは)、のようパモエートまたは塩酸塩である抗アメーバおよび下痢止め薬。
クラモキシキン
臨床データ
ATCコード
なし
識別子 IUPAC名 5-クロロ-7-({[3-(ジエチルアミノ)プロピル]アミノ}メチル)キノリン-8-オール
CAS番号
2545-39-3PubChem CID 18029 ChemSpider 17033 UNII JUN13FZ6RFChEMBL ChEMBL2106065
CompToxダッシュボード (EPA) DTXSID50180109 化学的および物理的データ
方式
C 17 H 24 Cl N 3 O
モル質量
321.85g ・mol -1
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像 SMILES Clc1cc(c(O)c2ncccc12)CNCCCN(CC)CC
ミクソゾア寄生虫Myxoboluscerebralisに感染したサケ科の魚を治療するための獣医学として使用されてきました。

合成
抗マラリア活性は、記載されている他の薬剤とはかなり異なる位置にジアミノアルキル側鎖を有するキノリンでも優勢です。

クラモキシキン合成:
したがって、ヒドロキシキノリン(1)とホルムアルデヒドおよびN、N-ジエチルプロピレンジアミンとのマンニッヒ縮合により、クラモキシキン(2)が得られます。

参考文献
^ Burckhalter JH、Brinigar WS、Thompson PE(1961)。「抗アメーバ剤。V.15-クロロ-8-キノリノールに由来する有望な基本的な抗アメーバ剤」。ジャーナルオブオーガニックケミストリー。26(10):4070–4078。土井:10.1021 / jo01068a103。

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