デルトルフィンI


Deltorphin_I

デルトルフィン IまたはデルトルフィンCとしても知られるデルトルフィン Iは、天然に存在する外因性 オピオイド ヘプタペプチドであり、したがってエキソルフィンは、アミノ酸配列Tyr – D -Ala-Phe-Asp-Val-Val- Gly-NH 2。 ヒトや他の哺乳動物に内因性があることは知られていませんが、デルトルフィン I は、他のデルトルフィンやデルモルフィンとともに、フィロメデューサ種の皮膚で自然に生成されます。中南米原産のカエルの一種。デルトルフィンは、 δ-オピオイド受容体に対するアゴニストとして非常に高い親和性と選択性を有し 、その異常に高い血液脳関門透過率のために動物においても中枢性鎮痛効果をもたらします。末梢投与時。
デルトルフィンI
名前IUPAC名 (3
S )-3-[(2
S )-2-[(2
R )-2-[(2
S )-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]プロパンアミド]-3-フェニルプロパンアミド]- 3-{[(1S )-1-{[(1S )-1-[(カルバモイルメチル)カルバモイル]-2-メチルプロピル]カルバモイル}-2-メチルプロピル]カルバモイル}プロパン酸 または
L-チロシル -D-アラニル-
L -フェニル アラニル- L -α-アスパルチル – L -バリル – L -バリルグリシンアミド
他の名前
[D -Ala
2 ]デルトルフィン I; デルトルフィンC
識別子
CAS番号
122752-15-2
3Dモデル (JSmol )
インタラクティブな画像ChEMBL ChEMBL317956
ケムスパイダー8231517 PubChem CID 10055958
CompTox ダッシュボード( EPA )DTXSID10153692 InChI
InChI=1S/C37H52N8O10/c1-19(2)30(36(54)40-18-28(39)47)45-37(55)31(20(3)4)44-35(53)27( 17-29(48)49)43-34(52)26(16-22-9-7-6-8-10-22)42-32(50)21(5)41-33(51)25( 38)15-23-11-13-24(46)14-12-23/h6-14,19-21,25-27,30-31,46H,15-18,38H2,1-5H3,(H2 ,39,47)(H,40,54)(H,41,51)(H,42,50)(H,43,52)(H,44,53)(H,45,55)(H, 48,49)/t21-,25+,26+,27+,30+,31+/m1/s1
キー: CJAORFIPPWIGPG-QXYJMILXSA-N
InChI=1/C37H52N8O10/c1-19(2)30(36(54)40-18-28(39)47)45-37(55)31(20(3)4)44-35(53)27( 17-29(48)49)43-34(52)26(16-22-9-7-6-8-10-22)42-32(50)21(5)41-33(51)25( 38)15-23-11-13-24(46)14-12-23/h6-14,19-21,25-27,30-31,46H,15-18,38H2,1-5H3,(H2 ,39,47)(H,40,54)(H,41,51)(H,42,50)(H,43,52)(H,44,53)(H,45,55)(H, 48,49)/t21-,25+,26+,27+,30+,31+/m1/s1
キー: CJAORFIPPWIGPG-QXYJMILXBS
笑顔
O=C(N)CNC(=O)(NC(=O)(NC(=O)(NC(=O)(NC(=O)(NC(=O)(N)Cc1ccc(O)cc1)C)Cc2ccccc2)CC(=O)O)C(C) C)C(C)C
プロパティ
化学式
C 37 H 52 N 8 O 10
モル質量 768.856 グラム/モル
特に明記されていない限り、データは
標準状態(25 °C 、100 kPa) の材料に対して提供されます。
インフォボックスの参照

こちらもご覧ください
デルトルフィン
デルモルフィン

参考文献
^ Erspamer V、Melchiorri P、Falconieri-Erspamer G、他。(1989 年 7月)。「デルトルフィン: デルタ オピオイド結合部位に対して高い親和性と選択性を持つ、天然に存在するペプチドのファミリー」 . アメリカ合衆国の国立科学アカデミーの議事録。86 (13): 5188–92. ビブコード: 1989PNAS…86.5188E . ドイ: 10.1073/pnas.86.13.5188 . PMC  297583 . PMID  2544892。
^ Balboni G, Marastoni M, Picone D, et al. (1990 年 6月)。「デルタオピオイド受容体の新機能:デルトルフィンI類似体の立体構造特性」。生化学および生物物理学研究コミュニケーション。169 (2): 617–22. ドイ:10.1016/0006-291X(90)90375-W。PMID  2162669。
^ Fiori A、Cardelli P、Negri L、Savi MR、Strom R、Erspamer V (1997 年 8月)。「血液脳関門を通過するデルトルフィン輸送」 . アメリカ合衆国の国立科学アカデミーの議事録。94 (17): 9469–74. ビブコード: 1997PNAS…94.9469F . ドイ: 10.1073/pnas.94.17.9469 . PMC  23226 . PMID  9256506。
^ Thomas SA、Abbruscato TJ、Hau VS、他 (1997 年 5月)。「一連の デルトルフィン I および II 類似体の構造活性相関; in vitro 血液脳関門の透過性と安定性」 . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。281 (2): 817–25. PMID  9152390。