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デキシブプロフェン

Dexibuprofen

デキシブプロフェンは非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)です。
デキシブプロフェン
臨床データ
商号
Seractil、Deltaran、Ibusoft、Monactil
AHFS / Drugs.com
国際的な薬名
投与経路
オーラル
ATCコード
M01AE14(WHO)
識別子IUPAC名 (2 S)-2- [4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパン酸
CAS番号
51146-56-6 YPubChem CID 39912 ChemSpider 36498 Y UNII 671DKG7P5S KEGG D03715 Y ChEBI
CHEBI:43415 YChEMBL ChEMBL175 Y
CompToxダッシュボード (EPA) DTXSID9048724 ECHAインフォカード
100.106.960
化学的および物理的データ
方式
C 13 H 18 O 2
モル質量
206.285g ・mol -1
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像 SMILES C (c1ccc(cc1)CC(C)C)C(= O)O InChI InChI = 1S / C13H18O2 / c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15 / h4-7,9-10H、8H2,1- 3H3、(H、14,15)/ t10- / m0 / s1  Y キー:HEFNNWSXXWATRW-JTQLQIEISA-N  Y   (確認)
これは、イブプロフェンの活性な右旋性 エナンチオマーです。ほとんどのイブプロフェン製剤には、両方の異性体のラセミ混合物が含まれています。

コンテンツ
1 化学
2 薬理学
3 も参照してください
4 参考文献

化学
基本的に、デキシブプロフェンはラセミ体のイブプロフェンのキラルスイッチです。デキシブプロフェンのキラル炭素には、カーン・インゴルド・プレログの法則に従って絶対配置(S)が割り当てられます。

薬理学
イブプロフェンはα-アリールプロピオン酸であり、主に関節リウマチの治療に使用され、頭痛や軽度の痛みの市販薬として広く使用されています。この薬はキラル中心を持ち、エナンチオマーのペアとして存在します。ユートマーである(S)-イブプロフェンは、望ましい治療効果の原因です。興味深いことに、不活性(R)-エナンチオマーであるジストマーは、一方向のキラル反転を受けて、活性(S)-エナンチオマーを生成します。前者は後者のプロドラッグとして機能します。 つまり、イブプロフェンをラセミ体として投与すると、ジストマーはin vivoでユートマーに変換されますが、ユートマーは影響を受けません。このキラル反転は、毒性につながるエナンチオマーの1つの蓄積につながる可能性が副作用のリスクは、純粋な(S)-エナンチオマーを使用することで回避できます。

も参照してください
キラルスイッチ
エナンチオピュアな薬
キラリティー
ユートマー比

参考文献
^ Hardikar MS。「キラル非ステロイド性抗炎症薬-レビュー」。インド医師会のジャーナル。106(9):615–8、622、624。PMID19552094 。
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