Dextromethadone
デキストロメタドン（開発コードネームREL-1017）は、メタドンの（ S）-鏡像異性体です。これは、N-メチル-D-アスパラギン酸受容体（NMDAR）拮抗薬として機能します。レボメタドンとは異なり、オピオイド受容体に対する親和性が低く、重大な呼吸抑制作用および乱用の可能性がありません。 デキストロメタドンは、大うつ病性障害の治療のために開発中です。デキストロメタドン（S-（+）-メタドン）とレボメタドン（R-（-）-メタドン）の両方を調製するために利用できる不斉合成が
デキストロメタドン
臨床データ
他の名前
d-メタドン; 6S-メタドン; （+）-メタドン
識別子IUPAC名 （6 S）-6-（ジメチルアミノ）-4，4-ジフェニルヘプタン-3-オン
CAS番号
5653-80-5PubChem CID 643985 ChemSpider 559067 UNII S95RZH8AMH ChEBI CHEBI：167308
ECHAインフォカード
100.164.915
化学的および物理的データ
方式
C 21 H 27 N O
モル質量
309.453g ・mol -1
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像 SMILES CCC（= O）C（C （C）N（C）C）（C1 = CC = CC = C1）C2 = CC = CC = C2 InChI InChI = 1S / C21H27NO / c1-5-20（23）21（16-17（2）22（3）4，18-12-8-6-9-13-18）19-14-10-7- 11-15-19 / h6-15，17H、5，16H2，1-4H3 / t17- / m0 / s1
キー：USSIQXCVUWKGNF-KRWDZBQOSA-N vt e メタドンの異性体の受容体結合親和性
化合物 親和性（K i、nM）
比率
MOR DOR KOR SERT ネット NMDAR M：D：K SERT：NET
ラセミメタドン_ 1.7435 405ND ND
2，500〜8，300
1：256：238 ND デキストロメタドン 19.7960 1，370 992 12，700
2，600〜7，400
1:49:70 1:13 レボメタドン 0.945371 1，860 14.1 702
2，800〜3，400
1：393：1968
1:50
参考文献
^ Gorman AL、Elliott KJ、Inturrisi CE（1997年2月）。「メタドンのd-およびl-異性体は、ラットの前脳および脊髄のN-メチル-D-アスパラギン酸（NMDA）受容体の非競合部位に結合します」。Neurosci。Lett。223（1）：5–8。土井：10.1016 / S0304-3940（97）13391-2。PMID9058409 。_ ^ 「METHADONE」（PDF）。薬物および化学評価セクション。麻薬取締局。
^ Codd EE、Shank RP、Schupsky JJ、Raffa RB（1995）。「中枢作用性鎮痛薬のセロトニンおよびノルエピネフリン取り込み阻害活性：構造決定因子および抗侵害受容における役割」。J.Pharmacol。Exp。。_ 274（3）：1263–70。PMID7562497。_ ^ 「デキストロメタドン-コーネル大学/ RelmadaTherapeutics-AdisInsight」。
^ ハルJD、シャインマンF、ターナーニュージャージー。「リパーゼ触媒によるアシル化による光学活性メタドン、LAAMおよびブフラロールの合成」。Tetrahedron：非対称性。14（5）：567–576。土井：10.1016 / S0957-4166（03）00019-3。
^ 米国特許6143933
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