D-アミノ酸

D-Amino_acid
D-アミノ酸であるアミノ酸の立体アミノ基の炭素アルファD配置を有します。ほとんどの天然アミノ酸の場合、この炭素はL-配置を持っています。D-アミノ酸は、タンパク質の残基として自然界に見られることがそれらはリボソーム由来のD-アミノ酸残基から形成されます。
内容
1 構造と一般的なプロパティ
2 発生と使用
3 生合成
4 参考文献
構造と一般的なプロパティ
  D-アラニン。
  L-アラニン。
L-およびD-アミノ酸は通常エナンチオマーです。例外は、2つの立体中心を持つ2つのアミノ酸、スレオニンとイソロイシンです。これらの2つの特殊なケースを除けば、L-アミノ酸とD-アミノ酸は多くの条件下で同じ特性(色、溶解度、融点)を持っています。ただし、キラルである生物学的状況では、これらのエナンチオマーは非常に異なる動作をする可能性がしたがって、D-アミノ酸は、消化が不十分なこともあり、栄養価が低くなっています。
発生と使用
D-アミノ酸残基はイモガイに発生します。それらはバクテリアのペプチドグリカン 細胞壁の豊富な成分でもあり、D-セリンは脳内の神経伝達物質として作用する可能性が D-アミノ酸は、中心対称結晶を作成するためにラセミ結晶学で使用されます。これにより、タンパク質によっては、より簡単で堅牢なタンパク質構造の決定が可能になる場合が
グラミシジンは、D-アミノ酸とL-アミノ酸の混合物から構成されるポリペプチドです。 D-アミノ酸を含む他の化合物は、チロシジンとバリノマイシンです。これらの化合物は、特にグラム陽性菌において、細菌の細胞壁を破壊します。2011年の時点で、分析された合計1億8700万個のアミノ酸のうち、Swiss-Protデータベースで見つかったD-アミノ酸は837個だけでした。
生合成
2つの酵素がL-アミノ酸をD-アミノ酸に変換します。D- PLP依存性酵素であるアミノ酸ラセマーゼは、立体中心が失われるα-イミノ酸の形成を介してアミノ酸をラセミ化します。L-アミノ酸オキシダーゼは、L-アミノ酸を還元的アミノ化の影響を受けやすいアルファケト酸に変換します。いくつかのアミノ酸はラセミ化する傾向があり、その一例は、ピペコリン酸の形成を介してラセミ化するリジンです。
ペプチドでは、L-アミノ酸残基がゆっくりとラセミ化して、いくつかのD-アミノ酸残基が形成されます。ラセミ化は、アミド基のアルファであるメチンの脱プロトン化を介して発生します。速度はpHとともに増加します。
高等生物に見られる多くのD-アミノ酸は微生物源に由来します。細菌の細胞壁を構成するペプチドグリカンのD-アラニンは、その宿主がタンパク質分解酵素による攻撃に抵抗するのを助けます。いくつかの抗生物質、例えばバシトラシンは、D-アミノ酸残基を含んでいます。
参考文献
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