Goitrin
ゴイトリンは硫黄を含むオキサゾリジンであり、環状チオカルバメートであり、チロキシンなどの甲状腺ホルモンの産生を抑制します。キャベツ、芽キャベツ、菜種油などのアブラナ科の野菜に含まれ、グルコシノレート：プロゴイトリンの加水分解によって形成されます。または2-ヒドロキシ-3-ブテニルグルコシノレート。後者のグルコシノレートに由来する不安定なイソチオシアネート（2-ヒドロキシ-3-ブテニルイソチオシアネート）は、ヒドロキシ基がイソチオシアネート基の近くにあるため（5員環の形成を可能にする）、自発的にゴイトリンに環化します。したがって、分子内の酸素は、元の不安定なイソチオシアネートのヒドロキシ基に由来します。この特定のグルコシノレート（またはチオシアン酸イオンを放出するグルコブラシシンやシナルビンなどのグルコシノレート）を含む植物は、それらに含まれるゴイトリンとチオシアン酸塩のためにゴイトロゲンの可能性がしかし、それらは食事中の現実的な量で人間の甲状腺機能を変えるようには見えません。
ゴイトリン
名前
優先IUPAC名
5-ビニル-1，3-オキサゾリジン-2-チオン
他の名前
ゴイトリン
識別子
CAS番号
13190-34-6 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChEBI CHEBI：183226 ChemSpider 2299106 N
ECHAインフォカード 100.032.845PubChem CID 3034683 UNII O8KVD7J2P5 Y
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID10274235 InChI
InChI = 1S / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5（8）7-4 / h2，4H、1，3H2、（H、6，8） N キー：UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5（8）7-4 / h2，4H、1，3H2、（H、6，8）
キー：UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN SMILES S = C1OC（ C = C）CN1
プロパティ
化学式
C 5 H 7 NOS
モル質量 129.18 g / mol
特に明記されていない限り、データは
標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されています。
N 確認します YN
インフォボックスの参照
も参照してください
ゴイトロゲン
参考文献
^ McMillan M、Spinks EA、Fenwick GR（1986年1月）。「甲状腺機能に対する食餌性芽キャベツの影響に関する予備的観察」。ハムトキシコール。5（1）：15–19。土井：10.1177/096032718600500104。PMID2419242 。_ ^ LüthyJ、Carden B、Friederich U、Bachmann M（1984年5月）。「ゴイトリン—植物性食品のニトロソ化可能な成分」。Experientia。40（5）：452–453。土井：10.1007/BF01952381。PMID6723906。_ ^ Verhoeven DT、Verhagen H、Goldbohm RA、van den Brandt PA、van Poppel G（1997年2月）。「アブラナ属野菜による抗発癌性の根底にあるメカニズムのレビュー」。化学。Biol。相互作用します。103（2）：79–129。土井：10.1016 / S0009-2797（96）03745-3。PMID9055870。_