HBTU
HBTU（2-（1 H-ベンゾトリアゾール-1-イル）-1，1，3，3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、HエキサフルオロホスフェートBエンゾトリアゾールテトラメチルウロニウム）は、固相ペプチド合成で使用されるカップリング 試薬です。1978年に導入され、ラセミ化に対する耐性を示しています。それはその穏やかな活性化特性のために使用されます。 HBTU 名前 IUPAC名 3- [ビス（ジメチルアミノ）メチリウム]-3H-ベンゾトリアゾール-1- オキシドヘキサフルオロホスフェート
他の名前 HBTU 識別子
CAS番号
94790-37-1 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChemSpider 2014894 Y
ECHAインフォカード 100.133.815
EC番号
619-076-7PubChem CID 2733084 UNII X5I03TZQ8D Y
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID00915302 InChI
InChI = 1S / C11H16N5O.F6P / c1-14（2）11（15（3）4）17-16-10-8-6-5-7-9（10）12-13-16; 1-7（ 2，3，4，5）6 / h5-8H、1-4H3; / q + 1; -1
キー：UQYZFNUUOSSNKT-UHFFFAOYSA-N SMILES CN（C）C（= （C）C）ON1C2 = CC = CC = C2N = N1.F （F）（F）（F）（F）F
プロパティ
化学式
C 11 H 16 F 6 N 5 O P
モル質量 379.247g ・mol -1
外観
白い結晶
融点 200°C（392°F; 473 K）
ハザード
労働安全衛生（OHS / OSH）：
主な危険性
刺激性
GHSラベリング：
ピクトグラム
合言葉
警告
危険有害性情報
H315、H319、H335
注意事項
P210、P240、P241、P261、P264、P271、P280、P302 + P352、P304 + P340、P305 + P351 + P338、P312、P332 + P313、P337 + P313、P362、P370 + P378、 P403 + P233、P405、P501
特に明記されていない限り、データは
標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されています。
インフォボックスの参照
HOBtとテトラメチルクロロウロニウム塩（TMUC1）との反応によって得られた生成物は、おそらくホスホニウム残基の代わりに正の炭素原子を有する対応するホスホニウム塩との類推によって、ウロニウム型構造に割り当てられました。その後、X線分析により、塩は対応するウロニウム塩ではなくアミニウムとして結晶化することが示されました。
機構
このスキームは、酸基質のカルボン酸アニオンから活性エステルを生成するHBTUの一般的な機構的ステップを示しています。カルボン酸の脱プロトン化および活性化エステルのアミノリシスは示されていない。
HBTUは、安定化されたHOBt（ヒドロキシベンゾトリアゾール）脱離基を形成することにより、カルボン酸を活性化します。アミノリシス中にアミンによって攻撃される活性化された中間体種はHOBtエステルです。
HOBtエステルを作成するために、酸のカルボキシル基がHBTUのイミドカルボニル炭素を攻撃します。続いて、置換されたアニオン性ベンゾトリアゾールN-オキシドが酸カルボニルを攻撃し、テトラメチル尿素副産物と活性エステルを生成します。アミノリシスはベンゾトリアゾールN-オキシドを置換して、所望のアミドを形成します。
も参照してくださいEDC HATU
BOP試薬 PyBOP PyAOP試薬
参考文献
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