Hoesch_reaction
ヘッシュ反応またはHouben–Hoesch反応は、ニトリルがアレーン化合物と反応してアリールケトンを形成する有機反応です。この反応は、塩化水素とルイス酸触媒によるフリーデルクラフツアシル化の一種です。
Houben–Hoesch反応
にちなんで名付けられた
ヨーゼフ・ホーベン ・カート・ホーシュ
反応タイプ
カップリング反応
フロログルシノールからの2，4，6-トリヒドロキシアセトフェノン（THAP）の合成が代表的です： 2当量を加えると、2，4-ジアセチルフロログルシノールが生成物になります。
イミンは中間反応生成物として単離することができます。攻撃する求電子試薬はおそらくタイプRC + =NHCl-の種です。アレーンは電子が豊富である必要がつまり、フェノールまたはアニリンタイプである必要が関連する反応は、ニトリルではなく青酸が使用されるガッターマン反応です。
この反応は、1915年と1926年にそれぞれこの新しい反応タイプについて報告したKurtHoesch とJosefHouben にちなんで名付けられました。
機構
反応のメカニズムには2つのステップが最初のステップは、分極ルイス酸の助けを借りてニトリルに求核付加し、イミンを形成します。これは、後で水性後処理中に加水分解されて、最終的なアリールケトンを生成します。
も参照してください
スチーブンアルデヒド合成
ガッターマン反応
参考文献
^ Gulati、KC; セス、SR; ベンカタラマン、K。（1935）。「フロロアセトフェノン」。有機合成。15：70。doi：10.15227/orgsyn.015.0070。
^ マーチ、ジェリー（1985）、高度な有機化学：反応、メカニズム、および構造（第3版）、ニューヨーク：ワイリー、p。732、ISBN 0-471-85472-7 ^ EineneueSyntheseアロマティッシャーケトン。I. Darstellung einiger Phenol-ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 48、Issue 1、Date：Januar–Juni 1915、Pages：1122–1133 Kurt Hoesch doi： 10.1002 / cber.191504801156 ^ ÜberdieKern-KondensationvonPhenolenundPhenol-äthernmitNitrilenzuPhenol-undPhenol-äther-Ketimidenund-Ketonen（I.） Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft（A and B Series）Volume 59、Issue 11、Date：8 。 1926年12月、ページ：2878–2891 J. Houben doi： 10.1002 / cber.19260591135″