Hofmann%E2%80%93Martius_rearrangement
有機化学におけるHofmann -Martius転位は、N-アルキル化アニリンを対応するオルトおよび/またはパラアリール-アルキル化アニリンに変換する転位反応です。反応には熱が必要であり、触媒は塩酸のような酸です。
触媒が金属ハロゲン化物である場合、その反応はReilly-Hickinbottom転位とも呼ばれます。
この反応はアリールエーテルでも機能することが知られており、概念的に関連する2つの反応は、フリース転位とフィッシャーヘップ転位です。その反応メカニズムは、フリーデルクラフツアルキル化でアニリン環を攻撃する正に帯電した有機残基Rとの反応物の解離を中心としています。
ある研究では、この転位は3-N（CH 3）（C 6 H 5）-2-オキシインドールに適用されました：
この反応は、ドイツの化学者アウグストヴィルヘルムフォンホフマンとカールアレクサンダーフォンマルティウスにちなんで名付けられました。
も参照してください
フリーデルクラフツのアルキル化のような反応：
ホフマン-マルティウスの再配置
フリース転位
フィッシャー・ヘップ転位
参考文献
^ ホフマン、AW; マルティウス、カリフォルニア（1871年）。”Methylirung der PhenylgruppeimAnilin”。Berichte der DeutschenChemischenGesellschaft。4（2）：742. doi：10.1002/cber.18710040271。
^ ホフマン、AW（1872）。「トルイジンのUmwandlungdesAnilins」。Berichte der DeutschenChemischenGesellschaft。5（2）：720–722。土井：10.1002/cber.18720050241。
^ Reilly、J .; ヒッキンボトム、WJ（1920）。「XV.—アルキルアリールアミンの分子内転位：4-アミノ-n-ブチルベンゼンの形成」。J.Chem。Soc。117：103–137。土井：10.1039/ct9201700103。
^ マグナス、フィリップ; ターンブル、レイチェル（2006）。「3-N-アリール-2-オキシインドールの3-（アリールアミノ）-2-オキシインドールへの熱および酸触媒によるホフマン-マルティウス再配列」。OrganicLetters。8（16）：3497–9。土井：10.1021/ol061191z。PMID16869644。_ ^ トルエン中1を80°Cで加熱する