Ionone
イオノンは、ダマスコンとダマセノンを含む、ローズケトンとして知られる化合物のグループの一部である一連の密接に関連した化学物質です。イオノンは、ローズオイルを含むさまざまなエッセンシャルオイルに含まれるアロマコンパウンドです。β-イオノンは、比較的低濃度であるにもかかわらず、バラの香りに大きく貢献しており、香料に使用される重要な香料です。イオノンは、カロテノイドの分解に由来します。
イオノン
アルファイオノン
ベータイオノン
ガンマイオノン
名前 IUPAC名 α：（3
E）-4-（2，6，6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル）ブト-3-エン-2-オン β：（3
E）-4-（2，6，6 -トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル）ブト-3-エン-2-オン γ：（3
E）-4-（2，2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル）ブト-3-エン-2-オン
他の名前
Cyclocitrylideneacetone、irisone、jonon
識別子
CAS番号
127-41-3α _ N
79-77-6β _ N
79-76-5γ _ N
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像 ChEBI CHEBI：49250 YChemSpider 4516050 Y PubChem CID 5363741 UNII QP734LIN1K Y InChI InChI = 1S / C13H20O / c1-10-6-5-9-13（3，4）12（10）8-7-11（2）14 / h7-8，12H、1，5-6，9H2、 2-4H3 / b8-7 + Y キー：SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N Y InChI = 1 / C13H20O / c1-10-6-5-9-13（3，4）12（10）8-7-11（2）14 / h7-8，12H、1，5-6，9H2、 2-4H3 / b8-7 +
キー：SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW SMILES O = C（ C = C C1 C（= C）CCCC1（C）C）C
プロパティ
化学式
C 13 H 20 O
モル質量 192.30 g / mol
密度 α：0.933 g / cm3β ： 0.945 g / cm 3
融点 β：-49°C（-56°F; 224 K）
沸点 β：12 mmHgで126〜128°C（259〜262°F; 399〜401 K）
特に明記されていない限り、データは
標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されています。 N 確認します （何
ですか？） YN インフォボックスの参照
α-イオノンとβ-イオノンの組み合わせは、スミレの香りの特徴であり、香料やフレーバーの他の成分と一緒に使用して、それらの香りを再現します。
カロチン α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、およびキサントフィルβ-クリプトキサンチンはすべてβ-イオノンに代謝され、植物を食べる動物によってレチノールとレチノールに変換されるため、ビタミンA活性を持っています。 。β-イオノン部分を含まないカロテノイドはレチノールに変換できないため、ビタミンA活性はありません。
コンテンツ
1 生合成
2 有機合成
3 匂いの知覚における遺伝的差異
4 も参照してください
5 参考文献
生合成
カロテノイドは、いくつかの花に含まれる重要な芳香化合物の前駆体です。たとえば、OsmanthusfragransLourのイオノンに関する2010年の研究。var。aurantiacusは、調査した顕花植物の中で、エッセンシャルオイルにカロテノイド由来の揮発性物質が最も多様性があると判断しました。カロテノイド切断酵素であるOfCCD1をコードするcDNAは、 O。fragransLourの花から単離された転写産物から同定されました。組換え酵素はカロチンを切断して、invitroアッセイでα-イオノンとβ-イオノンを生成しました。
同じ研究では、カロテノイド含有量、揮発性物質の放出、およびOfCCD1転写レベルが光リズムの変化の影響を受けやすく、主に日中の時間帯に増加することも発見されました。OfCCD1転写レベルが最大に達したとき、カロテノイド含有量は低いままであるか、わずかに減少していました。イオノンの放出も日中は高かった。ただし、排出量は転写レベルよりも低い割合で減少しました。さらに、カロテノイド含有量は1日目から2日目まで増加しましたが、揮発性物質の放出は減少し、OfCCD1転写レベルは定常状態の振動を示しました。これは、細胞内コンパートメントでの基質の利用可能性が変化しているか、他の調節因子が揮発性ノリソプレノイドに関与していることを示唆しています。形成。イオノンの形成は、カロテノイドジオキシゲナーゼによって媒介されるプロセスによって進行します。
イオノンの生合成
有機合成
イオノンは、基本的な不均一触媒として酸化カルシウムを使用してシトラールとアセトンから合成でき、アルドール縮合とそれに続く転位反応の例として機能します。
シトラール4のカルボニル基へのアセトン1のカルバニオン3の求核付加は、塩基触媒作用がアルドール凝縮生成物5は、エノラートイオン6を介して水を除去し、シュードイオノン7を形成します。
反応は酸触媒作用によって進行し、7の二重結合が開いてカルボカチオン8を形成します。カルボカチオンの転位反応は、 9への閉環を伴います。最後に、水素原子はアクセプター分子（Y ）によって9から引き抜かれ、 10（拡張共役系）または11のいずれかを形成します。
匂いの知覚における遺伝的差異
OR5A1受容体の一塩基多型（rs6591536 ）は、感度と主観的品質の両方で、ベータイオノンの匂いの知覚に非常に大きな違いを引き起こします。少なくとも1つのG対立遺伝子を含む個人は、ベータイオノンに敏感で、心地よい花の香りを知覚しますが、ホモ接合AAである個人は、感度が約100倍低く、高濃度では、代わりに刺激的な酸味/酢の匂いを知覚します。
も参照してください
アイアンズ、関連する化合物のグループ
イオノンの一種であるアルファイソメチルイオノン
参考文献
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