カタノシン


Katanosin

カタノシンは抗生物質のグループです(リゾバクチンとしても知られています)。抗菌力の強い天然物です。これまで、カタノシンAとカタノシンB(リゾバクチン)について説明してきました。
カタノシンB
名前 IUPAC名 N- [6-(2-アミノ-1-ヒドロキシ-2-オキソエチル)-15-ブタン-2-イル-18- [3-(ジアミノメチリデンアミノ)プロピル] -12-(1-ヒドロキシエチル)-3-(ヒドロキシメチル)-24-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-21-(2-メチルプロピル)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-ノナオキソ-28-フェニル-1-オキサ- 4,7,10,13,16,19,22,25-オクタザシクロオクタコス-27-イル]-2-[(2-アミノ-4-メチルペンタノイル)アミノ]-4-メチルペンタンアミド
他の名前
リソバクチン
識別子
CAS番号
116340-02-4
3Dモデル(JSmol)
インタラクティブ画像ChemSpider 170823 Y
メッシュ BカタノシンBPubChem CID 197270 InChI
InChI = 1S / C58H97N15O17 / c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78) 47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36( 23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67- 35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62 / h13-15,17-18,26- 31,33-37,39-46,74-75,77-78H、12,16,19-25,59H2,1-11H3、(H2,60,79)(H、64,84)(H、65 、82)(H、66,80)(H、67,86)(H、68,87)(H、69,76)(H、70,81)(H、71,85)(H、72、 88)(H、73,83)(H4,61,62,63)  Y キー:KQMKBWMQSNKASI-UHFFFAOYSA-N  Y InChI = 1 / C58H97N15O17 / c1-12-30(10)39-53(85)71-40(31(11)75)52(84)64-24-38(76)69-42(45(78) 47(60)79)55(87)68-37(25-74)57(89)90-46(32-17-14-13-15-18-32)43(73-51(83)36( 23-28(6)7)66-48(80)33(59)21-26(2)3)56(88)72-41(44(77)29(8)9)54(86)67- 35(22-27(4)5)50(82)65-34(49(81)70-39)19-16-20-63-58(61)62 / h13-15,17-18,26- 31,33-37,39-46,74-75,77-78H、12,16,19-25,59H2,1-11H3、(H2,60,79)(H、64,84)(H、65 、82)(H、66,80)(H、67,86)(H、68,87)(H、69,76)(H、70,81)(H、71,85)(H、72、 88)(H、73,83)(H4,61,62,63)
キー:KQMKBWMQSNKASI-UHFFFAOYAZ SMILES O = C(N)C(O)C2C(= O)NC(C(= O)OC(c1ccccc1)C(C(= O)NC(C(= O)NC(C(= O)NC(C (= O)NC(C(= O)NC(C(= O)NCC(= O)N2)C(O)C)C(C)CC)CCCN = C(N)N)CC(C)C )C(O)C(C)C)NC(= O)C(NC(= O)C(N)CC(C)C)CC(C)C)CO
プロパティ
化学式
C 58 H 97 N 15 O 17
モル質量 1 276 .502g ・mol -1 外観 個体
密度 1.42 g / cm 3
ハザード
労働安全衛生(OHS / OSH):
主な危険性 Xn 特に明記されていない限り、データは
標準状態(25°C 、100 kPa)の材料について示されています。 Y  確認します (何 
 ですか?) YN インフォボックスの参照

コンテンツ
1 ソース
2 構造
3 生物活性
4 化学合成
5 参考文献

ソース
カタノシンは、 Cytophagaなどの微生物の発酵ブロスから分離されています。またはグラム陰性菌Lysobactersp。

構造
カタノシンは環状デプシペプチド(アシルシクロデプシペプチド)です。これらの非タンパク新生構造は、一次代謝からの通常のタンパク質ではありません。むしろ、それらは細菌の二次代謝に由来します。したがって、さまざまな非タンパク新生(非リボソーム)アミノ酸がカタノシンに見られます。たとえば、 3-ヒドロキシロイシン、3-ヒドロキシアスパラギン、アロスレオニン、3-ヒドロキシフェニルアラニンなどです。すべてのカタノシンは、周期的および線形のセグメント(「投げ縄構造」)を持っています。ペプチド環はエステル結合(ラクトン)で閉じられています。
カタノシンAとBはアミノ酸位置7が異なります。マイナー代謝物のカタノシンAはこの位置にバリンを持っていますが、メイン代謝物のカタノシンBはイソロイシンを持っています。

生物活性
カタノシン抗生物質は、細菌の細胞壁生合成を標的としています。ブドウ球菌や腸球菌などの問題のあるグラム陽性の病院病原菌に対して非常に強力です。彼らの有望な生物学的活動は、さまざまな生物学的および化学的研究グループを魅了しました。それらのinvitro効力は、現在の「最後の防御」抗生物質バンコマイシンに匹敵します。

化学合成
カタノシンB(リゾバクチン)の最初の全合成は2007年に報告されています。

参考文献
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