M-Cresol
メタクレゾール パープル
と混同しないでください
3-メチルフェノールとも呼ばれるメタ-クレゾールは、式 CH 3 C 6 H 4 (OH)の有機化合物です。無色の粘稠な液体で、他の化学物質の製造の中間体として使用されます。フェノールの誘導体で、 p-クレゾールとo-クレゾールの異性体です。
メートル-クレゾール
名前
優先 IUPAC 名
3-メチルフェノール
他の名前
3-クレゾール
m -クレゾール 3-ヒドロキシ トルエン m -クレゾール酸 1-ヒドロキシ-3-メチルベンゼン 3-
メチルベンゼン
識別子
CAS番号
108-39-4 よ
3Dモデル (JSmol )
インタラクティブな画像
バイルシュタイン リファレンス 506719 チェビ
チェビ:17231 NChEMBL ChEMBL298312 N
ケムスパイダー 21105871 N ドラッグバンク DB01776 N ECHA インフォカード 100.003.253
EC番号
203-39-4
Gmelin リファレンス01411 KEGG C01467 PubChem CID 342
RTECS番号GO6125000 UNII GGO4Y809LO N
CompTox ダッシュボード( EPA )DTXSID6024200 InChI
InChI=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5，8H，1H3 N キー: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5，8H，1H3
キー: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ
笑顔
Cc1cc(O)ccc1
プロパティ
化学式 C7H8O _ モル質量 108.14グラム/モル
外観
無色の液体から黄色がかった液体
密度 1.034 g/cm 3、20 °Cで液体
融点 11 °C (52 °F; 284 K)
沸点 202.8 °C (397.0 °F; 475.9 K)
水への溶解度
20 °C で 2.35 g/100 ml 100 °Cで 5.8 g/100 ml
エタノールへの溶解度 混和性
ジエチルエーテルへの溶解度 混和性
蒸気圧 0.14mmHg (20℃)
磁化率(χ)
−72.02 × 10 −6 cm 3 /mol
屈折率(n
D ) 1.5398 粘度 40℃で6.1cP
ハザード
労働安全衛生(OHS/OSH):
主な危険
重度の火傷を負うおそれが粘膜を非常に破壊します。吸入すると有害。皮膚に接触したり、飲み込んだりすると有毒。
GHS表示:
ピクトグラム
合言葉
危険
危険有害性情報
H227 ， H301 ， H311 ， H314 ， H351 ， H370 ， H372 ， H373 ， H401
注意書き
P201 ， P202 ， P210 ， P260 ， P264 ， P270 ， P273 ， P280 ， P281 ， P301+P310 ， P301+P330+P331 ， P302+P352 ， P303+P361+P353 ， P304+P340 ， P305+P385 +P305 + P385 P311 ， P308+P313 ， P310 ， P312 ， P314 ， P321 ， P322 ， P330 ， P361 ， P363 ， P370+P378 ， P403 +P235 ， P405 ， P501
NFPA 704 (ファイアーダイヤモンド) 2 0
引火点 86℃
爆発限界 1.1%–? (149℃)
致死量または致死濃度 (LD、LC): LD 50 ( 中央線量)
242 mg/kg (経口、ラット、1969) 2020 mg/kg (経口、ラット、1944) 828 mg/kg (経口、マウス)
NIOSH (米国の健康暴露限界):
PEL (許容)
TWA 5 ppm (22 mg/m 3 )
REL (推奨)
TWA 2.3 ppm (10 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険） 250ppm 安全データシート（SDS）
外部 MSDS
関連化合物
関連
フェノール
o -クレゾール、 p -クレゾール、フェノール
特に明記されていない限り、データは
標準状態(25 °C 、100 kPa) の材料に対して提供されます。 N 確認する (何
ですか?) よN インフォボックスの参照
コンテンツ
1 製造
2 アプリケーション
3 自然発生
4 こちらもご覧ください
5 参考文献
6 外部リンク
製造
他の多くの化合物とともに、m-クレゾールは伝統的にコール タールから抽出されます。これは、 (瀝青炭)からコークスを製造する際に得られる揮発性物質です。この残留物には、数重量パーセントのフェノールと異性体クレゾールが含まれています。シメン-クレゾール法では、トルエンがプロピレンでアルキル化されてシメンの異性体が得られ、これはクメン法と同様に酸化的に脱アルキル化することができます。別の方法は、ニッケルカルボニルの存在下での塩化メタリルとアセチレンの混合物のカルボニル化を含む。
アプリケーション
m -クレゾールは、多くの化合物の前駆体です。重要なアプリケーションは次のとおりです。
フェニトロチオンやフェンチオンなどの農薬
2，3，6-トリメチルフェノールを生成するメチル化による合成ビタミンE
アミルメタクレゾールなどの防腐剤
ポリマー用の溶剤。例えば、ポリアニリンはｍ－クレゾールの溶液からキャストされ、ポリアニリン単独よりも優れた導電性を有するポリアニリンフィルムを形成する。この現象は二次ドーピングとして知られています。
一部のインスリン製剤の防腐剤
チモールの全合成の出発点風味化合物の天然源を欠く地域にとって重要な合成化学物質:
C 7 H 8 O +
C 3 H 6 ⇌
C 10 H 14 O
ジクレズレンとポリクレズレンの合成
トリプロロール，トラモロール&クレサチンの 合成
自然発生
m -クレゾールは、オスのアフリカゾウ( Loxodonta africana ) のマスト期の側頭腺分泌物に含まれる成分です。
m -クレゾールはタバコの煙の成分です。
m -クレゾールは、 Autothysis中のアリColobopsis saundersiからの分泌物に含まれる成分です。
こちらもご覧ください
クレゾール
参考文献
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 「#0155」 . 国立労働安全衛生研究所 (NIOSH)。
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外部リンク
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards cdc.gov
化学的および物理的性質