Mead_acid
ミード酸は、ジェームズ F. ミードによって最初に特徴付けられたオメガ 9 脂肪酸です。他のオメガ 9多価不飽和脂肪酸と同様に、動物はミード酸をde novoで作ることができます。血中のその上昇した存在は、必須脂肪酸 欠乏症を示しています。ミード酸は軟骨に大量に含まれています。
ミード酸
名前
優先 IUPAC 名(5 Z ，8 Z ，11 Z )-イコサ-5，8，11-トリエン酸
識別子
CAS番号
20590-32-3 よ
3Dモデル ( JSmol )
インタラクティブな画像
チェビ
チェビ:72865 N
ケムスパイダー4471956 N PubChem CID 5312531 UNII JQS194YH3X N
CompTox ダッシュボード ( EPA )DTXSID10920487 InChI
InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h9-10，12-13，15-16H，2-8，11，14，17-19H2，1H3，(H，21，22)/b10-9-，13-12-，16-15- N
キー: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N N
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キー: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUBD
笑顔
CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
プロパティ
化学式
C 20 H 34 O 2
モル質量 306.48276
特に明記されていない限り、データは標準状態(25 °C 、100 kPa) の材料に対して提供されます。
N 確認する (何 ですか?) よN インフォボックスの参照
コンテンツ
1 化学
2 生理
3 炎症における役割
4 こちらもご覧ください
5 参考文献
化学
エイコサトリエン酸とも呼ばれるミード酸は、多価不飽和脂肪酸に典型的なように、化学的に 20 炭素鎖と 3 つのメチレンで中断されたシス二重結合を持つカルボン酸です。最初の二重結合は、オメガ末端から 9 番目の炭素に生理学の文献では、20:3 (n-9) という名前が付けられています。(命名システムの説明については、Fatty Acid#Nomenclatureを参照して)リポキシゲナーゼ、シトクロム p450、またはシクロオキシゲナーゼの存在下で、ミード酸は、さまざまなヒドロキシエイコサテトラエン酸(HETE) およびヒドロペルオキシ (HpETE) 生成物を形成できます。
生理
リノール酸とα-リノレン酸の 2 つの脂肪酸は、人間や他の哺乳類で必須脂肪酸(EFA)と見なされています。どちらも炭素数 20 のミード酸とは異なり、炭素数 18 の脂肪酸です。リノール酸はω-6脂肪酸ですが、リノレン酸はω-3、ミードはω-9です。ある研究では、腸脂肪の吸収不良があり、EFA欠乏症が疑われる患者を調査しました。彼らは、参照被験者よりも約13倍高いミード酸の血中レベルを持っていることがわかりました. 必須脂肪酸欠乏の厳しい条件下では、哺乳動物はオレイン酸を伸長および不飽和化してミード酸を作る(20:3， n- 9)。これは、バランスの取れていない食事をしている菜食主義者や半菜食主義者では、それほどではありません.
ミード酸は、骨芽細胞の活性を低下させることがわかっています。これは、骨形成の阻害が望まれる状態の治療において重要であり得る。
炎症における役割
シクロオキシゲナーゼは、不飽和脂肪酸の酸化、特にアラキドン酸(AA)からのプロスタグランジン H2の形成を通じて、炎症過程で大きな役割を果たすことが知られている酵素です。AA はミード酸と同じ鎖長ですが、ω-6 二重結合が追加されています。アラキドン酸の生理的レベルが低いと、ミードやリノール酸などの他の不飽和脂肪酸が COX によって酸化されます。シクロオキシゲナーゼは、AA のビスアリルCH 結合を切断してプロスタグランジン H2 を合成しますが、代わりにミード酸に遭遇すると、より強力なアリルCH 結合を切断します。
ミード酸もロイコトリエン C3およびD3に変換されます。
ミード酸は、5-リポキシゲナーゼによって 5-ヒドロキシエイコサトリオン酸 (5-HETrE) に代謝され、次に5-ヒドロキシエイコサノイド デヒドロゲナーゼによって 5-オキソエイコサトリエン酸 (5-オキソ-ETrE) に代謝されます。 5-オキソ-ETrE は、アラキドン酸由来の類似体である5-オキソ-エイコサテトラエン酸(5-オキソ-ETE) と同じくらい強力で、ヒト血中の好酸球と好中球を刺激します。それはおそらく 5-オキソ ETE 受容体 ( OXER1 ) に結合することによってそうするので、5-オキソ ETE のように、ヒトのアレルギーおよび炎症反応のメディエーターである可能性が
こちらもご覧ください
多価不飽和脂肪酸– ω-3、-6、-9 脂肪酸のリスト。他の何人か。
エイコサノイド
プロスタグランジン
参考文献
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