Milas_hydroxylation
ミラス水酸化は、アルケンをビシナル ジオールに変換する有機反応で、1930年代にニコラスA. ミラスによって開発されました。 cis-diol は、アルケンと過酸化水素、および紫外線または触媒四酸化オスミウム、五酸化バナジウム、または三酸化クロムのいずれかとの反応によって形成されます。
ミラス水酸化
にちなんで名付けられた
ニコラス・ミラース
反応タイプ
付加反応
この反応は、アップジョンのジヒドロキシル化によって合成化学に取って代わられ、後にシャープレスの不斉ジヒドロキシル化に取って代わられました。
機構
ミラスのヒドロキシル化のメカニズムとして提案されているのは、最初に過酸化水素と四酸化オスミウム触媒を組み合わせて中間体を形成し、それがアルケンに付加され、その後生成物を形成して OsO 4を再生する開裂です。
参考文献
^ ミラス、ニコラス A.; サスマン、シドニー (1936 年 7月）。「二重結合のヒドロキシル化」。アメリカ化学会誌。58 (7): 1302–1304。ドイ: 10.1021/ja01298a065 .
^ 「ミラス水酸化」。包括的な有機名の反応と試薬。437 : 1948–1951. 2010.土井: 10.1002/9780470638859.conrr437 . ISBN 9780470638859.
^ ミラス、ニコラスA。トレパニエ、ジョセフ H.; ノーラン、ジョン・T。Iliopulos、Miltiadis I. (1959 年 9月）。「オレフィンのヒドロキシル化と四酸化オスミウムと 1，2-グリコールとの反応の研究」。アメリカ化学会誌。81 (17): 4730–4733. ドイ: 10.1021/ja01526a070 .
^ ミラス、ニコラス A. (1937 年 11月）。「不飽和物質のヒドロキシル化。 III. ヒドロキシル化の触媒としての五酸化バナジウムと三酸化クロムの使用」. アメリカ化学会誌。59 (11): 2342–2344。ドイ: 10.1021/ja01290a072 .
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