S-Methylmethionine
S-メチルメチオニン（SMM）は、化学式（ CH 3） 2 S + CH 2 CH 2 CH（NH 3 +）CO 2 −のメチオニンの誘導体です。このカチオンは、スルホニウム官能基のために、多くの生合成経路で天然に存在する中間体です。それは最初にS-アデノシルメチオニンに変換されるL-メチオニンから生合成されます 。アデノシル基のメチル基による置換を含むその後の変換は、酵素 メチオニンS-メチルトランスフェラーゼによって触媒されます。S-メチルメチオニンは植物に特に豊富で、メチオニンよりも豊富です。
NS-メチルメチオニン
名前 IUPAC名 （3-アミノ-3-カルボキシ-プロピル）-ジメチル-スルホニウム
他の名前
S-メチル -L-メチオニン ビタミンU
識別子
CAS番号
4727-40-6 Y
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像 ChEBI CHEBI：17728 NSChemSpider 128519 NS KEGG C03172 NS PubChem CID 145692 UNII 3485Y39925 Y ChemSpider0
InChI = 1S / C6H13NO2S / c1-10（2）4-3-5（7）6（8）9 / h5H、3-4，7H2，1-2H3 / p + 1 / t5- / m0 / s1 NS キー：YDBYJHTYSHBBAU-YFKPBYRVSA-O NS InChI = 1 / C6H13NO2S / c1-10（2）4-3-5（7）6（8）9 / h5H、3-4，7H2，1-2H3 / p + 1 / t5- / m0 / s1
キー：YDBYJHTYSHBBAU-YJIVXYNWBY SMILES C （C）CC （C（= O）O）N
プロパティ
化学式
C 6 H 14 NO 2 S +
モル質量 164.243 g / mol
融点 139°C（282°F; 412 K）（臭化物塩、分解）134°C（273°F）（塩化物塩、分解）
危険
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（ 半数 致死量）
2760 mg / kg（iv、マウス、塩化物塩）
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい NS 確認します YNS
インフォボックスの参照
S -Methylmethionineは、時にはと呼ばれるビタミンU、それが真であると見なされていないビタミン。この用語は、消化性潰瘍の治癒を早めるのに役立つ可能性のある生キャベツジュースの特徴のない抗潰瘍形成因子のために、1950年にGarnettCheneyによって造られました。
コンテンツ
1 生合成と生化学的機能
2 大麦麦芽のビールフレーバー前駆体
3 参考文献
4 外部リンク
生合成と生化学的機能
S-メチルメチオニンは、S-アデノシルメチオニン（SAM）によるメチオニンのメチル化を介して発生します。副産物はS-アデノシルホモシステインです。
S-メチルメチオニンの生物学的役割はよく理解され推測される役割には、メチオニンの貯蔵、メチル供与体としての使用、SAMの調節が含まれます。いくつかの植物は、オスモライトジメチルスルホニオプロピオネート（DMSP）の前駆体としてS-メチルメチオニンを使用しています。中間体には、ジメチルスルホニウムプロピルアミンとジメチルスルホニウムプロピオンアルデヒドが含まれます。
大麦麦芽のビールフレーバー前駆体
S-メチルメチオニンは大麦に含まれており、麦芽製造プロセス中にさらに生成されます。その後、SMMは麦芽のキルニングプロセス中に硫化ジメチル（DMS）に変換され、望ましくないフレーバーを引き起こす可能性がピルスナーやラガーモルトなどの軽度にキルされたモルトは、SMM含有量の多くを保持しますが、ペールエールモルトなどの高キルンモルトは、モルト内で実質的に多くのSMMがDMSに変換されます。ミュンヘンモルトなどのより暗いキルンモルトは、ほとんどがDMSに変換されているため、実質的にSMMコンテンツがありません。他のクリスタルモルトとローストモルトにはSMM含有量がなく、多くの場合DMS含有量もありません。これは、キルニングによってその化合物がモルトから追い出されるためです。
参考文献
^ Merck Index、第12版、10165 ISBN 0-911910-12-3 ^ Bourgis F（1999）。「S-メチルメチオニンは師部硫黄輸送において主要な役割を果たし、新しいタイプのメチルトランスフェラーゼによって合成されます」。植物細胞オンライン。11（8）：1485–1498。土井：10.1105 /tpc.11.8.1485。PMC 144290。PMID 10449582。
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^ チェイニーG（1950年9月）。「消化性潰瘍の治療における抗消化性潰瘍の食事因子（ビタミン「U」）」。Jアムダイエット協会。26（9）：668–72。PMID 15436263。
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^ Pitz、W。麦芽のS-メチルメチオンレベルに影響を与える要因、Journal of American Society of Brewing Chemists、1987年。
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9780854045686。
外部リンク
米国国立医学図書館の医学主題見出し（MeSH）のビタミンU