S-Nitrosothiol
S -Nitrosothiolsとしても知られ、 thionitritesは、ある有機化合物または官能基含有ニトロソに結合する基の硫黄の原子チオール。 S -Nitrosothiolsは、一般式R有するS N O、 Rは有機基を示しています。イグナロが有機硝酸塩の作用の中間体として機能することを最初に提案した内因性S-ニトロソチオールは、スタムラーによって発見されましたと同僚（血漿中のS-ニトロソアルブミンと気道内膜液中のS-ニトロソグルタチオン）は、invivoでのNO生物活性の主な供給源であることが示されています。より最近では、S-ニトロソチオールは、タンパク質機能の遍在的な調節を提供するCysチオールの酸化的修飾であるタンパク質S-ニトロシル化の主要なメディエーターとして関与している。
S-ニトロソチオールの構造 Rはいくつかの有機基を示します。
S-ニトロソチオールは、ニトロソニウムイオンNO +と一酸化窒素の両方のドナーとして機能し、特に血管拡張に関連する生体系におけるNOベースのシグナル伝達の化学を最も合理化するため、生化学で大きな注目を集めています。たとえば、赤血球はS-ニトロソヘモグロビンの必須の貯蔵所を運び、低酸素条件下でS-ニトロソチオールを血流に放出し、血管を拡張させます。
S-ニトロソチオールは、小分子、ペプチド、タンパク質で構成されています。タンパク質のアミノ酸残基の硫黄原子へのニトロソ基の付加は、S-ニトロシル化またはS-ニトロソ化として知られています。これは可逆的なプロセスであり、タンパク質の翻訳後修飾の主要な形態です。
S-ニトロシル化タンパク質（SNO-タンパク質）は、一酸化窒素（NO）の生物活性を伝達し、リン酸化およびユビキチン化に類似した酵素メカニズムを通じてタンパク質機能を調節する働きをします。SNOドナーは特定のアミノ酸モチーフを標的とします。翻訳後修飾は、タンパク質活性、タンパク質相互作用、または標的タンパク質の細胞内位置の変化につながります。すべての主要なクラスのタンパク質は、S-ニトロシル化を受ける可能性がこれは、タンパク質からSNOをそれぞれ追加（ニトロシラーゼ）および除去（デニトロシラーゼ）する酵素によって媒介されます。したがって、一酸化窒素シンターゼ（NOS）活性は、SNO形成に直接つながるのではなく、デノボS-ニトロシル化を触媒する追加のクラスの酵素（SNOシンターゼ）を必要とします。NOSは、イオンチャネルやGタンパク質共役反応の調節から受容体刺激に至るまで、事実上すべての形態の細胞シグナル伝達に関与するSNOシンターゼとトランスニトロシラーゼの共同作用（トランスニトロソ化反応）を通じて、最終的に特定のCys残基をS-ニトロシル化の標的にします。核調節タンパク質の活性化。
コンテンツ
1 構造と反応
2 検出
3 例
4 参考文献
構造と反応
接頭辞「S」は、NO基が硫黄に結合していることを示します。窒素原子は孤立電子対を持っているため、SNO角度は180°から大きく外れます。
S-ニトロソチオールは、亜硝酸とチオールからの縮合から生じる可能性があります：
RSH + HONORSNO + H 2 O それらの合成には他にも多くの方法がそれらは、とりわけ、NaNO 2 / H +、N 2 O 3、N 2 O 4、HNO、NOCl、RONO、NO 2、HNO 2、ウシ 大動脈 内皮細胞を使用してチオールから合成することができます。NaNO 2 / H +および亜硝酸tert-ブチル（tBuONO）が一般的に使用されます。
一度形成されると、これらの濃い色の化合物は、ジスルフィドおよび一酸化窒素の形成に関して熱的に不安定になることがよく
2RSNORSSR + 2 NO
S-ニトロソチオールは、酸で処理するとNO +を放出します。
RSNO + H+ RSH + NO + そしてそれらはニトロソ基を他のチオールに移すことができます：
RSNO + R’SHRSH + R’SNO
検出
S-ニトロソチオールは、UV-vis分光法で検出できます。
例
S-ニトロソグルタチオン
S-ニトロソグルタチオン（GSNO）
S-ニトロソ-N-アセチルペニシラミン（SNAP）
参考文献
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