サルビノリンA – 日本語百科事典辞書

Salvinorin_A

サルビノリンAは、サルビアディビノラムの主要な活性向精神性分子です。サルビノリンAは解離性幻覚剤と見なされます。
サルビノリンA
臨床データ
投与経路
口腔内/舌下、スモーク
ATCコード
なし
法的地位
法的地位
AU： S9（禁止物質）
CA：スケジュールIV
管理されていない（ただし、Salvia divinorumは、米国の特定の州など、世界の一部の地域で管理されています）
識別子 IUPAC名メチル（2S、4a R、6a R、7 R、9 S、10a S、10b R）-9-（アセチルオキシ）-2-（フラン-3-イル）-6a、10b-ジメチル-4，10-ジオキソドデカヒドロ1
Hナフトピラン-7-カルボキシラート
CAS番号
83729-01-5 NSPubChem CID 128563
IUPHAR / BPS 1666 ChemSpider 113947 Y UNII T56W91NG6J KEGG C20196 NS ChEBI CHEBI：67900 NSChEMBL ChEMBL445332 Y
CompToxダッシュボード（EPA）DTXSID80232584 ECHA InfoCard
100.215.796
化学的および物理的データ
方式
C 23 H 28 O 8
モル質量
432.469g ・mol -1
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像
比旋光度
D = -22°Cで-45.3°/（c = 8.530 CHCl 3）; D = -41°25℃（C = 1のCHClで3）
融点
238〜240°C（460〜464°F）（242〜244°Cも報告されています）
沸点
760.2°C（1，400.4°F）
水への溶解度
25°Cで25.07mg / L（水、推定）mg / mL（20°C） SMILES O = C（OC） 2 3（CC 4C（= O）O （c1ccoc1）C 4（ 3C（= O）（OC（= O）C）C2）C）C InChI InChI = 1S / C23H28O8 / c1-12（24）30-16-9-15（20（26）28-4）22（2）7-5-14-21（27）31-17（13-6- 8-29-11-13）10-23（14，3）19（22）18（16）25 / h6，8，11，14-17，19H、5，7，9-10H2，1-4H3 / t14-、15-、16-、17-、19-、22-、23- / m0 / s1 Y キー：OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N Y NSY （確認）
窒素原子を含まないため、他の天然に存在する幻覚剤（DMT、サイロシビン、メスカリンなど）とは構造的に異なります。したがって、それはアルカロイドではなく（そして塩としてレンダリングすることはできません）、むしろテルペノイドです。他の幻覚剤と比較して主観的な経験も異なり、解離性として説明されています。
サルビノリンAは、摂取方法にもよりますが、典型的な作用時間は数分から1時間程度で、人間に向精神性の体験をもたらすことができます。
サルビノリンAは、他のいくつかの構造的に関連するサルビノリンと一緒に見られます。サルビノリンはトランス-ネオクレロダンジテルペノイドです。これはカッパオピオイド受容体アゴニストとして作用し、アルカロイドではないこの受容体に作用する最初の既知の化合物です。

コンテンツ
1 歴史
2 薬理学
2.1 薬物動態 2.2 効果と研究 2.3 効力と選択性 2.4 腸の運動性への影響 2.5 溶解性 2.62.6 尿中の検出
3 合成
3.1 生合成 3.2 化学合成
4 関連化合物
5 法的地位
5.1 アメリカ
5.1.1 フロリダ
5.2 オーストラリア 5.3 スウェーデン
6 も参照してください
7 参考文献
8 参考文献

歴史
サルビノリンAは、1982年にメキシコのアルフレドオルテガとその同僚によって最初に記述され、名前が付けられました。彼らは、分光法とX線結晶学の組み合わせを使用して、化合物の化学構造を決定しました。これは、二環式ジテルペン構造を持っていることが示されました。同じ頃、Leanderのジュリアン・ヴァルデスIIIは独立して1983年に公開された彼の博士の研究の一部として分子を、単離されたバルデスは、化学命名divinorinを、また、単離されたアナログ彼が命名だったB. divinorin名前ことをその後、1984年に研究が発表された後、サルビノリンAとBに修正されました。バルデスは後にサルビノリンCを分離しました。

薬理学
Salvinorin Aはトランス-neoclerodaneジテルペノイドと化学式C 23 H 28 O 8。他の既知のオピオイド受容体リガンドとは異なり、サルビノリンAは塩基性窒素原子を含まないため、アルカロイドではありません。 Salvinorin Aは、5-HTに何のアクションがありません2Aセロトニン受容体のような「古典的な」幻覚の作用を担う主要な分子標的LSDとメスカリンを。サルビノリンAは、カンナビノイドCB1受容体に影響を与えることも示されています。それはプロラクチンを著しく増加させ、一貫してコルチゾールを増加させません。線条体でのドーパミンの放出を停止することにより不快気分を引き起こします。サルビノリンAは、SERTの活性を低下させながら、DATの活性を増加させます。

薬物動態
サルビノリンAは胃腸系によって効果的に不活性化されるため、吸収を高めるために別の投与経路を使用する必要が口腔粘膜に吸収されます。それは非ヒト霊長類で約8分の半減期を持っています。

効果と研究
サルビノリンAは、いくつかの研究でのみヒトに投与されており、その効果は約2分でピークに達し、その主観的効果はセロトニン作動性サイケデリックスの効果と重複する可能性があり、一時的に想起と認識の記憶を損なうことが示されています。カッパオピオイド受容体の他のほとんどのアゴニストと同様に、サルビノリンAは鎮静、精神刺激、不快気分、無快感症、およびうつ病を引き起こします。 Salvinorin Aはとしてその可能な使用のための予備的研究下にある足場に医薬品化学新規開発する薬物を治療するための精神疾患を、そのようなより嗜癖などのコカイン依存。

効力と選択性
サルビノリンAは、200 µgという低用量で活性があります。 LSD（20〜30 µgの用量で活性）などの合成化学物質は、より強力になる可能性が研究によると、サルビノリンAは強力なκ-オピオイド受容体（KOR）アゴニストであることが示されています（K i = 2.4 nM、EC 50 = 1.8nM）。それは受容体に対して高い親和性を持っており、1.0ナノモル（nM）の低い解離定数によって示されます。マウスにおけるサルビノリンAの効果は、κ-オピオイド受容体拮抗薬によって遮断されることが報告されています。また、Aは最近として作用することが見出されているsalvinorin D 2受容体部分アゴニストで、親和性5-10 nmでの固有活性40〜60％の、そしてEC 50 48 nMでの。これは、Dことを示唆している2受容体はまた、その作用において重要な役割を果たし得ます。サルビノリンAは、他のKORアゴニストと比較してKORのアゴニストとして非定型の特性を示します。たとえば、典型的なKORアゴニストであるU-50488と比較して、ヒトKORの内在化（受容体のダウンレギュレーション）を促進する効果は40分の1です。

腸の運動性への影響
サルビノリンAは、その強力なκ-オピオイド活性化効果を通じて、過剰な腸の運動性（下痢など）を抑制することができます。上サルビノリンAの作用機序回腸組織は、電気的に誘発された収縮を変更することができたとして、「prejunctional」として説明したがないとは、外因性アセチルコリン。腸組織で摂取されたサルビノリンAの収縮低減特性の薬理学的に重要な側面は、炎症を起こした組織でのみ薬理学的に活性であり、したがって起こり得る副作用を低減することです。

溶解性
サルビノリンAはエタノールやアセトンなどの有機溶媒に溶けますが、特に水には溶けません。

尿中の検出
580μgの純薬を喫煙したヒトの尿中サルビノリンA濃度は最初の1時間で2.4〜10.9 µg / Lでしたが、喫煙後1.5時間で検出限界を下回りました。分析測定は、ガスまたは液体クロマトグラフィー-質量分析を使用して実行できます。

合成

サルビノリンA

生合成
サルビノリンA合成の生物起源は、核磁気共鳴と、炭素（炭素13 13 C）および水素（重水素2 H）の安定同位体で標識された組み込まれた前駆体のESI – MS分析を使用して解明されています。これは、古典的なメバロン酸経路ではなく、「1-デオキシ-d-キシルロース-5-リン酸経路を介して生合成され」、ジテルペノイド代謝の一般的なプラスチド局在と一致しています。
テルペノイドは、2つの5炭素前駆体、イソペンテニル二リン酸（IPP）とジメチルアリル二リン酸（DMAPP）から生合成されます。ZjawionyによるNMRおよびMS研究は、サルビノリンAの生合成が1-デオキシ-d-キシルロース-5-リン酸経路を介して進行することを示唆しました。デオキシキシルロースリン酸経路では、解糖の中間体であるD-グリセルアルデヒド3-リン酸とピルビン酸が、脱炭酸によって1-デオキシ-D-キシルロース5-リン酸に変換されます。その後のNADPHによる還元により、中間体である4-ジホスホシチジル-2-C-メチル-D-エリスリトールおよび4-ジホスホシチジル-2c-メチル-d-エリスリトール-2-ホスフェートを介して、2C-メチル-D-エリスリトール2，4-シクロジホスフェートが生成されます。、その後、IPPとDMAPPにつながります。

1-デオキシ-d-キシルロース-5-リン酸経路を介したIPPおよびDMAPPの合成
続いて、3つの5炭素IPPユニットを1つの5炭素DMAPPユニットに追加すると、20炭素の中心前駆体であるゲラニルゲラニル二リン酸（GGPP）が生成されます。クラスIIジテルペンシンターゼであるent-クレロジエニル二リン酸シンターゼ（SdCPS2 ）によるGGPPの二環化は、ラブダニル二リン酸カルボカチオンを生成し、これはその後、一連の1，2-水素化物およびメチルシフトを介して再配列され、ent-クレロジエニルを形成します。二リン酸中間体。 SdCPS2は、その特徴的なクレロダン足場を生成することにより、サルビノリンAの生合成における最初のコミットされた反応を触媒します。次に、サルビノリンAの生合成を完了するために、一連の酸素化、アシル化、およびメチル化反応が必要です。

サルビノリンAの生合成
多くの植物由来の精神活性化合物と同様に、サルビノリンAは、表皮の外側にある骨盤状の腺毛状突起を介して排泄されます。

化学合成
環状マイケル反応カスケードに依存して環系を構築するサルビノリンAの完全不斉合成は、30ステップで4.5％の全収率として達成され、24ステップを使用して修正されて0.15％の収率でサルビノリンAが生成されました。。サルビノリンAのトランスデカリン環系へのアプローチは分子内ディールスアルダー反応/辻アリル化戦略を使用し、サルビノリンAの全合成は分子内ディールスアルダー/辻アリル化アプローチを使用して達成されました。フラン部分の非対称後期付加と組み合わせる。

関連化合物
サルビノリン
サルビノリンAは、サルビアディビノラム植物に見られる構造的に関連するサルビノリンの1つです。サルビノリンAは、向精神薬であることが知られている唯一の天然に存在するサルビノリンです。 Salvinorin Aは、によってsalvinorin Bから合成することができるアセチル化、及び脱アセチル化salvinorin Aは、B salvinorinするアナログとなる
研究により、多くの半合成化合物が生成されました。ほとんどの誘導体はサルビノリンAと同様に選択的カッパオピオイドアゴニストですが、さらに強力なものもあり、最も強力な化合物であるサルビノリンBエトキシメチルエーテルはサルビノリンAよりも10倍強力です。ヘルキノリンなどの一部の誘導体はカッパオピオイド作用を低下させ、代わりに作用します。ミューオピオイドアゴニストとして。
合成誘導体RB-64は、その機能的選択性と効力のために注目に値します。サルビノリンBメトキシメチルエーテルは、GTP-γSアッセイにおいてKOPrでサルビノリンAより7倍強力です。

法的地位
参照：
サルビアディビノラムの法的地位
サルビノリンAは、向精神作用と鎮痛作用のために、宿主であるサルビアディビノラムと一緒に調節されることが

アメリカ
サルビノリンAは、米国の連邦レベルでは予定されその分子構造は、スケジュールIまたはIIの薬物とは異なり、連邦類似体法に基づいて所持または販売が起訴される可能性は低い。

フロリダ
「サルビノリンA」は、フロリダ州でスケジュールIが規制する物質であり、フロリダでの購入、販売、所有を違法としています。ただし、「サルビノリンAまたはその異性体、エステル、エーテル、塩、および異性体、エステル、エーテルの塩を含む、米国食品医薬品局によって承認された医薬品は、そのような異性体が存在する場合は例外です。エステル、エーテル、および塩は、特定の化学指定の範囲内で可能です。」

オーストラリア
サルビノリンAは、オーストラリアでは毒物基準の下でスケジュール9の禁止物質と見なされています。スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性のある物質であり、医学的または科学的研究、または分析、教育、またはトレーニングの目的で必要な場合を除き、法律で製造、所持、販売、または使用を禁止する必要が連邦および/または州または準州の保健当局の承認。

スウェーデン
Sveriges riksdags保健省Statensfolkhälsoinstitutは、2006年4月1日の時点で、 Lagenomförbudmotvissahälsofarligavalor（健康に危険な特定の商品の禁止に関する法律に翻訳）法の下でサルビノリンA（およびSalvia divinorum）を「健康被害」として分類しました。彼らの規制SFS2006：167は「サルビノリンA」としてリストされており、販売または所持することは違法です。

も参照してください
向精神薬
エンセオジェンのリスト
ナルフラフィン
ジフェリケファリン
エナドリン

参考文献
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