Stenusin
Stenusinがあるピペリジン アルカロイドによって合成された分子ローブカブトムシ属のStenus Latreille。腹部を下げてハネカクシを放つことで、このハネカクシ属はスキミングと呼ばれるプロセスを通じて捕食者から素早く逃げることができます。スキミングは、ステヌシンの低い表面張力によって引き起こされます。ステヌシンは、放出されると水面に急速に広がり、カブトムシが危険から逃げることができます。
ステヌシン
名前 IUPAC名 1-エチル-3-（2-メチルブチル）-ピペリジン
他の名前
N-エチル-3-（2-メチルブチル）ピペリジン
ステヌシン
識別子
CAS番号
54985-88-5
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像ChEBI CHEBI：68995 ChemSpider 2284770
メッシュ ステヌシンPubChem CID 3016925
CompToxダッシュボードEPA） DTXSID40970334 InChI
InChI = DYZADDXQHPDPNW-UHFFFAOYSA-N SMILES CCC（C）CC1CCCN（C1）CC
プロパティ
化学式
C 12 H 25 N
モル質量 183.339g ・mol -1
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C 、100 kPa）の材料について示されてい インフォボックスの参照
生合成
Stenusinは、甲虫の腹部の最後の3つのセグメントにあるStenusLatreilleのピリジアル腺で生合成されます。この分子は、L-リジン、L-イソロイシン、および酢酸源を利用するいくつかの反応の酵素生成物です。まず、L-リジンとL-イソロイシンの両方が別々の脱炭酸反応を起こし、続いて酸化的脱アミノ化が起こります。L-リジンから生成された生成物は、分子内シッフ塩基形成を受けて、ステヌシンに見られるピペリジン環を生成します。次に、2つのアミノ酸生成物は、コウノトリのエナミンアルキル化反応によって結合し、さらにアシル化および還元されてステヌシンを形成します。
参考文献
^ Lusebrink、Inka; デットナー、コンラッド; Seifert、Karlheinz。ステヌシンの生合成。Journal of NaturalProducts。2008、71（5）、743から745。doi：10.1021 / np070310w
^ Lusebrink、Inka; デットナー、コンラッド; Seifert、Karlheinz。ハネカクシ属Stenus（甲虫目、ハネカクシ科）の抗菌剤であるStenusine。Naturwissenschaften。2008、95、751から755まで。土井： 10.1007 / s00114-008-0374-z”