Thiuram_disulfide
チウラムジスルフィドは、式（R 2 NCSS）2の有機硫黄化合物のクラスです。多くの例が知られていますが、人気のある例にはR = MeやEtがそれらは、ジチオカルバメートの酸化によって得られるジスルフィドです。これらの化合物は、ゴムの硫黄加硫だけでなく、農薬や医薬品にも使用されています。それらは通常、有機溶媒に可溶な白色または淡黄色の固体です。
チウラムジスルフィドの一般構造
コンテンツ
1 準備、構造、反応
2 アプリケーション
3 安全性
4 参考文献
準備、構造、反応
それらは、対応するジチオカルバメート（例えば、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム）の塩の酸化によって調製されます。典型的な酸化剤は塩素と過酸化水素です： 2 R 2 NCSSNa + Cl
2 （R
2 NCSS）
2 + 2 NaCl ジメチルジチオカルバミン酸メチルの調製と同様に、ジウラムジスルフィドはグリニャール試薬と反応してジチオカルバミン酸のエステルを生成します：
[ミー
2 NC（S）S]
2 + MeMgXミー
2 NC（S）SMeで+ミー 2 NCS 2 MgXで
化合物は、平面ジチオカルバミン酸サブユニットを特色と2.00のS-S結合によって連結されている Å。C（S）-N結合は短く（1.33Å）、多重結合を示しています。2つのジチオカルバメートサブユニット間の二面角は90°に近づきます。
2つの平面サブユニット間の90°の二面角を強調したテトラメチルチウラムジスルフィドの構造
チウラムジスルフィドは弱い酸化剤です。それらはジチオカルバメートに還元することができます。二硫化チウラムをトリフェニルホスフィンまたはシアン化物塩で処理すると、硫化チウラムが得られます。 （R 2 NCSS）
2 + PPh
3 （R
2 NCS）
2 S + SPPh 3 上記のチウラムジスルフィドの塩素化により、チオカルバモイルクロリドが得られる。
アプリケーション
チラムとして知られるテトラメチル誘導体は、広く使用されている殺菌剤です。ジスルフィラムとして知られるテトラエチル誘導体は、慢性アルコール依存症の治療に一般的に使用されています。これは、ブロックすることにより、アルコール摂取に対する急性感受性生成アセトアルデヒド脱水素酵素の変換アセトアルデヒド、重度の症状を生産する血液中のアルデヒドの高濃度につながる二日酔いを。
安全性
2005年から2006年にかけて、チウラムミックスはパッチテストで13番目に多いアレルゲンでした（3.9％）。
参考文献
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^ 王、ゆう; リャオ、J.-H。（1989）。「テトラメチルチウラムジスルフィドおよびテトラエチルチウラムジスルフィドの変形密度研究」。Acta CrystallographicaB。45：65. DOI：10.1107 / S0108768188010365。
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