U-77891

U-77891

U-77891は、1983年にUpjohn社によって最初に合成されたオピオイド鎮痛薬です。もともとは単一のメチレンを除去することを証明するために合成されたスペーサのベンズアミドを変化させるアゴニストκオピオイド受容体などU-50488にμオピオイド受容体アゴニスト、ならびに半剛性誘導体の製造しますU-47700。これは、の解明相対位置役立つ水素結合アクセプター最低有する化合物見つけることと置換された芳香族系をK Iを1970年代にさかのぼる一連のベンズアミドオピオイドの価値。元の研究では、アゴニストとアンタゴニストの混合物が見つかりました。 U-77891 臨床データ
投与経路
口で、非経口
識別子 IUPAC名 3，4-ジブロモ-N-メチル-N-[（5S、6R）-1-メチル-1-アザスピロデカン-6-イル]ベンズアミド
CAS番号
119878-31-8 YPubChem CID 117071705 ChemSpider 23120785 UNII 7P6974D7RX ChEMBL ChEMBL279065
化学的および物理的データ
方式
C 18 H 24 Br 2 N 2 O
モル質量
444.211g ・mol -1
3Dモデル（JSmol）
インタラクティブ画像 SMILES CN1CCC 12CCCC 2N（C）C（= O）c3ccc（Br）c（Br）c3 InChI InChI = 1S / C18H24Br2N2O / c1-21-11-5-10-18（21）9-4-3-6-16（18）22（2）17（23）13-7-8-14（19） 15（20）12-13 / h7-8，12，16H、3-6，9-11H2，1-2H3 / t16-、18 + / m1 / s1
キー：XHBTZWGPHRHWQZ-AEFFLSMTSA-N
U-77891は、μ-オピオイド、δ-オピオイド、およびκ-オピオイド受容体のアゴニストとして機能し、K i値はそれぞれ2、105、および2300nMです。化合物が有するED 50のマウスフェニルキノン苦悶と0.02ミリグラム/ kgおよび0.21 10mg / kgの値テイルフリックアッセイ。効力が高い理由の1つは、LogPが4.57であり、脳などの脂肪組織に蓄積できることです。

参考文献
^ Jacob Szmuszkovicz、John M. McCall、Lester J. Kaplan、Moses W. McMillan（1983年5月18日）。「米国特許4598088-2-ピロリル-シクロアルキル-アミド鎮痛薬」。アップジョンカンパニー。
^ Fujimoto RA、Boxer J、Jackson RH、Simke JP、Neale RF、SnowhillEWなど。（1989年6月）。「1-アザスピロデカン-10-イルアミドの合成、オピオイド受容体結合プロファイル、および抗侵害受容活性」。Journal of MedicinalChemistry。32（6）：1259–65。土井：10.1021 / jm00126a019。PMID 2542556。   ^ Moses W. McMillan、Jacob Szmuszkovicz（1981年4月9日）。「米国特許4466977-N- [2-アミノ（オキシ-またはチア-基-置換-脂環式）]ベンゼンアセトアミドおよび-ベンズアミド鎮痛薬」。アップジョンカンパニー。
^ 「プロパティビューア」。chemicalize.org。

も参照してくださいAH-7921 U-47700 U-50488
U-69，593

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